Углевод формула соединения

Углевод формула соединения

Углеводы — кислородсодержащие органические вещества, в которых водород и кислород находятся, как правило, в соотношении 2:1 (как и в молекуле воды).

Общая формула большинства углеводов — Cn(H2O)m. Но этой общей формуле отвечают и некоторые другие соединения, не являющиеся углеводами, например: C(H2O) то есть HCHO или C2(H2O)2 то есть CH3COOH.

В линейных формах молекул углеводов всегда присутствует карбонильная группа (как таковая, или в составе альдегидной группы). И в линейной, и в циклической формах молекул углеводов присутствуют несколько гидроксильных групп. Поэтому углеводы относят к двуфункциональным соединениям.

Углеводы по их способности гидролизоваться делятся на три основных группы: моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды (например, глюкоза) не гидролизуется, молекулы дисахаридов (например, сахарозы) гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, а молекулы полисахаридов (наример, крахмала) гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов.

Если в линейной форме молекулы моносахарида есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдозам, т. е. представляет собой альдегидоспирт (альдозу), если же карбонильная группа в линейной форме молекулы не связана с атомом водорода, то это кетоноспирт (кетоза)

По числу атомов углерода в молекуле моносахариды делятся на триозы (n = 3), тетрозы (n = 4), пентозы (n =5), гексозы (n = 6) и т. д. В природе чаще всего встречаются пентозы и гексозы.

Если в линейной форме молекулы гексозы есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдогексозам (например, глюкоза), а если только карбонильная, то — к кетогексозам (например, фруктоза)

Глюкоза (пример альдогексозы) Фруктоза (пример кетогексозы) Рибоза (пример альдопентозы)

Структурные формулы циклической формы

Структурные формулы циклической формы

Структурные формулы циклической формы

Структурные формулы линейной формы

Структурные формулы линейной формы

Структурные формулы линейной формы

Сложность химического и пространственного строения моносахаридов приводит к тому, что у них существует множество изомеров, так, например, существует несколько десятков изомерных гексоз.

Картина осложняется еще и тем, что при растворении моносахаридов у части молекул происходит обратимое раскрытие цикла, а обратная циклизация может привести к образованию другого изомера. Для -глюкозы (обычной кристаллической формы глюкозы) этот процесс выражается следующим уравнением:

-форма альдегидная (линейная)форма -форма

Физические свойства моносахаридов: бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде, на вкус сладкие.

Читайте также:  Что содержится в какао порошке

Химические свойства глюкозы

Являясь двуфункциональным соединением, глюкоза проявляет свойства многоатомного спирта и альдегида (в растворе) — качественная реакция.

    Горение (а также полное окисление в живом организме): C6H12O6 + 6O26CO2 +6H2O

а) Как многоатомный спирт при комнатной температуре реагирует с Cu(OH)2, образуя раствор синего цвета.

б) Как альдегид окисляется аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала) или гидроксидом меди(II) (качественные реакции):

HOCH2—(CHOH)4—CHO + Ag2O HOCH2—(CHOH)4—COOH + 2Ag
глюкоза глюконовая кислота

в) Как альдегид вступает в реакции присоединения (восстанавливается):

HOCH2—(CHOH)4—CHO + H2 HOCH2—(CHOH)4—CH2OH
глюкоза сорбит (гексангексаол-1,2,3,4,5,6)


Спиртовое брожение: C6H12O62C2H5OH + 2CO2

  • Молочнокислое брожение: C6H12O62CH3—CH(OH)—COOH
  • Из дисахаридов наибольшее значение имеет сахароза C12H22O11:

    Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы.

    Физические свойства: бесцветное кристаллическое вещество, очень хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус.

    В растворе сахарозы не происходит раскрытие циклов, поэтому она не обладает свойствами альдегидов.

    1. Гидролиз (в кислотной среде):
      C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
      сахароза глюкоза фруктоза

    2. Являясь многоатомным спиртом, сахароза дает синее окрашивание раствора при реакции с

    Целлюлоза — полимер (—C6H10O5—)n с элементарным звеном, представляющим собой остаток -глюкозы

    Молекулы целлюлозы имеют линейное строение и большую молекулярную массу. Между молекулами — прочные водородные связи. Целлюлоза нерастворима в воде и других растворителях.

    Крахмал — полимер такого же состава, что и целлюлоза, но с элементарным звеном, представляющим собой остаток -глюкозы

    Молекулы крахмала свернуты в спираль, большая часть молекул разветвлена. Молекулярная масса крахмала меньше молекулярной массы целлюлозы. Крахмал — аморфное вещество, нерастворимое в холодной воде, но частично растворимое в горячей.

      Горение (практическое значение имеет для целлюлозы):

    При гидролизе крахмала образуется -глюкоза, а при гидролизе целлюлозы — -глюкоза.

    Качественная реакция на крахмал: с йодом возникает синее окрашивание.

    Термическое разложение целлюлозы без доступа воздуха приводит к образованию метанола, уксусной кислоты, ацетона и др. продуктов.

    • моносахариды;
    • олигосахариды;
    • полисахариды.

    Моносахариды – углеводы, которые не могут гидролизоваться с образованием более простых углеводов. Простейший моносахарид:

    Олигосахариды – продукты конденсации небольшого числа моносахаридов.

    Полисахариды – продукты образования большого числа молекул моносахаридов.

    Моносахариды.

    Моносахариды с альдегидной группой называют альдозами, с кетоногруппой – кетозами. Например,

    Моносахариды имеют неразветвленный углеродный скелет, несколько гидроксильных и одну карбоксильную группу.

    Все моносахариды содержат 3 или 4 ассиметрических атома углерода, поэтому они проявляют оптическую активность. (-) – левостороннее вращение, (+) – правосторонее вращение:

    Глюкоза С6Н12О6 представляет собой белые кристаллы, сладкие и растворимые в воде. В водном растворе наблюдается равновесие:

    Группа ОН при первом атоме углерода является гликозидным гидроксилом. Она отличается от других по своим свойствам: реагирует со спиртами, образую простой эфир.

    Глюкоза реагирует с аммиачным раствором оксида серебра:

    При нагревании глюкоза окисляется гидроксидом меди (II):

    С гидроксидом меди (II) без нагревания глюкоза реагирует как многоатомный спирт и дает синее окрашивание.

    Молекула глюкозы может расщепляться под действием различных микроорганизмов. Такой процесс называется брожением:

    Биологическая роль глюкозы.

    В процесс фотосинтеза глюкоза образуется в природе:

    Фруктоза – изомер глюкозы. Может существовать в линейной и циклической форме:

    Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле Cm(H2O)n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.

    Классификация

    Углеводы подразделяются на

      Моносахариды

    Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.

    Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.

    Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.

    Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова — C12H22O11.

    Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.

    Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимеры. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлозы — (C6H10O5)n

    Моносахариды

    Получение глюкозы возможно несколькими способами:

      Реакция Бутлерова

    В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.

    В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.

    Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν).

    По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и альдегидов, и многоатомных спиртов.

      Реакции по альдегидной группе

    Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.

    Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.

    Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.

    Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.

    В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.

    Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

    Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.

    Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.

    Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

    Дисахариды

    Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу — C12H22O11.

    При их гидролизе получаются различные моносахариды.

    Полисахариды

    Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

    © Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020

    Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

    Ссылка на основную публикацию
    Adblock detector