Тестостерон формула структурная

Тестостерон формула структурная

Содержание

Структурная формула

Русское название

Латинское название вещества Тестостерон

Химическое название

Брутто-формула

Фармакологическая группа вещества Тестостерон

Нозологическая классификация (МКБ-10)

Код CAS

Характеристика вещества Тестостерон

В медицинской практике применяют в виде эфиров, в т.ч. тестостерона пропионата и тестостерона ундеканоата. Тестостерона пропионат — белый или практически белый кристаллический порошок, практически нерастворим в воде, растворим в диоксане и растительных маслах, ректифицированном (1:5) и абсолютном (1:6) спирте, хлороформе (1:2), эфире (1:100). Молекулярная масса 344,5.

Тестостерона ундеканоат — молекулярная масса 444,7.

Фармакология

Тестостерон — основной андроген мужского организма, синтезируется, главным образом, в яичках и, в меньшей степени, в коре надпочечников.

Тестостерон обуславливает формирование мужских характеристик во время внутриутробного развития, в раннем детстве, а также в период полового созревания, а впоследствии обеспечивает поддержание мужского фенотипа и андрогенозависимых функций (например сперматогенез). Он также регулирует обменные процессы в коже, мышцах, костях, почках, печени, костном мозге и ЦНС .

В зависимости от органа-мишени характер действия тестостерона является, главным образом, андрогенным (например простата, семенные пузырьки, придаток яичка) или белково-анаболическим (мышцы, кости, кроветворная система, почки, печень).

Действие тестостерона в некоторых органах проявляется после периферического превращения тестостерона в эстрадиол, который затем связывается с эстрогенными рецепторами в ядрах клеток-мишеней (например гипофиза, жировой ткани, головного мозга, костей и тестикулярных лейдиговских клеток).

Недостаточная секреция тестостерона приводит к мужскому гипогонадизму, который характеризуется низкими концентрациями тестостерона в сыворотке. К симптомам, связанным с мужским гипогонадизмом, кроме прочего, относятся импотенция, снижение полового влечения, утомляемость, депрессивное настроение, отсутствие, недоразвитость или регресс вторичных половых признаков, а также повышенный риск остеопороза. Экзогенные андрогены назначаются с целью повышения недостаточных уровней эндогенного тестостерона и уменьшения симптомов гипогонадизма.

У мужчин, страдающих гипогонадизмом, использование андрогенов снижает массу жировой ткани тела, увеличивает нежировую массу тела, а также предотвращает потерю костной ткани. Андрогены могут улучшить половую функцию, а также оказывать положительное психотропное влияние путем улучшения настроения.

После в/м инъекции масляного раствора тестостерона ундеканоата он постепенно высвобождается из депо и почти полностью расщепляется сывороточными эстеразами на тестостерон и ундекановую кислоту. Возрастание сывороточных концентраций тестостерона относительно исходных показателей может определяться уже на следующий день после инъекции.

Cmax тестостерона, составляющие 24 и 45 нмоль/л, определялись, соответственно, через 14 и 7 дней после однократной в/м инъекции 1000 мг тестостерона ундеканоата мужчинам, страдающим гипогонадизмом. Постмаксимальные уровни тестостерона снижались с T1/2 , составляющим приблизительно 53 дня.

В сыворотке мужчин около 98% циркулирующего тестостерона связывается с глобулинами и альбуминами. После в/в инфузии тестостерона пожилым мужчинам кажущийся объем распределения определялся на уровне приблизительно 1 л/кг.

Тестостерон, образующийся из тестостерона ундеканоата в результате расщепления эфирной связи, метаболизируется и выводится из организма теми же путями, что и эндогенный тестостерон.

Тестостерон подвергается значительному метаболизму в печени и за ее пределами. После введения меченого тестостерона около 90% радиоактивности определяется в моче в виде глюкуронидных и сульфатных кислотных конъюгатов, а 6% после прохождения кишечно-печеночной циркуляции обнаруживается в фекалиях. Определяемые в моче продукты включают андростерон и этиохоланолон.

После повторных в/м инъекций 1000 мг тестостерона ундеканоата мужчинам, страдающим гипогонадизмом, при интервале между инъекциями 10 нед равновесная концентрация достигалась между 3-й и 5-й инъекциями. Средние значения Cmax и Cmin тестостерона в равновесном состоянии составляли около 42 и 17 нмоль/л соответственно. Постмаксимальные уровни тестостерона в сыворотке снижались с T1/2 , равным примерно 90 дням, что соответствует скорости высвобождения вещества из депо.

Читайте также:  Свойства льняной муки на организм

Ундекановая кислота метаболизируется путем β-окисления так же, как и другие алифатические карбоновые кислоты.

После приема внутрь в основном биотрансформируется в печени до мало активного андростерона и неактивного этиохоланолона, которые экскретируются с мочой в виде глюкуронидов и сульфатов; около 6% дозы выводится с фекалиями в неизмененном виде; T1/2 — от 10 до 100 мин; на 98% связывается с белками (в основном с глобулинами, связывающими также эстрадиол).

Применение вещества Тестостерон

Недостаточность андрогенов у мужчин: задержка полового созревания, олигоспермия, посткастрационный синдром, недоразвитие половых органов, гипопитуитризм, бесплодие при нарушении сперматогенеза, климактерический синдром, импотенция, остеопороз.

У женщин: гиперэстрогенизм, миома матки, эндометриоз, климакс (в сочетании с эстрогенами), синдром предменструального напряжения, рак молочной железы, остеопороз.

Противопоказания

Гиперчувствительность, установленная или предполагаемая карцинома предстательной и/или молочной желез, нефроз или нефротическая фаза нефрита, гиперкальциемия, отеки, нарушение функции печени и почек, сахарный диабет, гипертрофия предстательной железы с симптомами нарушения мочеиспускания, сердечная и коронарная недостаточность, инфаркт миокарда в анамнезе, атеросклероз у пожилых мужчин, беременность, кормление грудью.

Применение при беременности и кормлении грудью

Категория действия на плод по FDA — X.

Побочные действия вещества Тестостерон

Преждевременное половое созревание, аномалии и рак предстательной железы, повышенное половое возбуждение и учащение эрекции, увеличение полового члена, приапизм, олигоспермия, снижение объема эякулята, задержка натрия и воды, преждевременное закрытие зон роста костей; головная боль, депрессия, тревога, нарушение сна, парестезии, кровотечения в ЖКТ , тошнота, холестатическая желтуха, другие андрогенные эффекты ( в т.ч. гирсутизм, себорея, акне).

Взаимодействие

Повышает эффект непрямых антикоагулянтов (варфарин, никумалон, фенилин) и гипогликемических средств, ингибирует выведение циклоспорина. Барбитураты и алкоголь снижают действие.

Пути введения

Меры предосторожности вещества Тестостерон

При появлении андрогензависимых побочных реакций лечение прекращают до их исчезновения и возобновляют пониженными дозами.

В этой статье не хватает ссылок на источники информации.
Промежуточные продукты метаболизма холестерина и стероидов
Мевалонатный путь
в HMG-KoA Ацетил-KoA · Ацетоацетил-KoA · HMG-KoA
Кетоновые тела Ацетон · Ацетоуксусная кислота · бета-Гидроксимасляная кислота
в DMAPP Мевалоновая кислота · Фосфомевалоновая кислота · 5-Дифосфомевалоновая кислота · Изопентенилпирофосфат · Диметилаллилпирофосфат
Геранил- Геранилпирофосфат · Геранилгеранилпирофосфат
Каротиноиды Префитоендифосфат · Фитоен
Не-мевалонатный путь
DOXP · MEP · CDP-ME · CDP-MEP · MEcPP · HMB-PP · IPP · DMAPP В холестерин

Ланостерол · Зимостерол · 7-Дегидродесмостерол · Десмостерол · Холестерин

Стероиды
Кортикостероиды
(C-21-прегнаны)
Минералокортикоиды Прегненолон · Прогестерон · Дезоксикортикостерон · Кортикостерон · Альдостерон Глюкокортикоиды Прегненолон · 17-гидроксипрегненолон · 17-Гидроксипрогестерон · 11-деоксикортизол · Предникарбат · Кортизол · Кортизон Половые гормоны
Андрогены
(C19 andrane) DHEA · Андростендион/5-андростендиол · Тестостерон · Дигидротестостерон
DHEA-S · Эпитестостерон Эстрогены
(C18 estrane) Эстрон · Эстрадиол · Эстриол Не у человека
Фитостеролы Стигмастерол · Брассикастерол Эргостеролы Эргостерол · Эргокальциферол Экдизоны α-экдизон · β-экдизон см. также ферменты, заболевания
Эндокринная система: гормоны (Пептидные гормоны · Стероидные гормоны)
Эндокринные
железы
Гипоталамус Гонадолиберин (GnRH) · Тиролиберин (TRH) · Дофамин · Кортиколиберин (CRH) · Соматолиберин (GHRH)/Соматостатин
Задняя доля
гипофиза
Вазопрессин (VP, АДГ) · Окситоцин
Средняя доля
гипофиза
Гамма-липотропный гормон
Передняя доля
гипофиза
α (Фолликулостимулирующий гормон (FSH) Фоллитропин бета (FSHB), Лютеинизирующий гормон (LH) LHB, TSH TSHB, CGA) · Пролактин · POMC (CLIP, ACTH, MSH, Эндорфины, Бета-липотропный гормон) · GH
Ось HPA Кора надпочечников: альдостерон · кортизол · DHEA
Мозговое в-во надпочечников: Адреналин · Норадреналин Ось HPT Щитовидная железа: тиреоидные гормоны (T3 и T4) · Тиреокальцитонин
Паращитовидные: PTH Ось HPG Яички: тестостерон · AMH · ингибин

Читайте также:  Какой кефир надо пить

Плацента: hCG · HPL · эстроген · прогестерон

Другие энд.
железы Панкреатические островки: глюкагон · инсулин · соматостатин · панкреатический полипептид · грелин

Тимус: Тимозин · Тимопоэтин · Тимулин

Не-эндокрин.
железы

Сердце: натрийуретический пептид (ANP, BNP)

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Тестостерон" в других словарях:

тестостерон — тестостерон … Орфографический словарь-справочник

ТЕСТОСТЕРОН — ТЕСТОСТЕРОН, мужской половой ГОРМОН, по химической природе стероид, вырабатывается главным образом в семенниках млекопитающих. Он обуславливает рост и развитие мужских половых органов и мужских ВТОРИЧНЫХ ПОЛОВЫХ ПРИЗНАКОВ, таких как изменение… … Научно-технический энциклопедический словарь

Тестостерон — Гормон, вырабатываемый мужскими половыми железами (хотя неболыние дозы тестостерона вырабатываются и в яичниках самок). Выработка тестостерона обусловливает многие «мужские» характеристики, такие как развитие вторичиых половых призиаков.… … Большая психологическая энциклопедия

ТЕСТОСТЕРОН — основной мужской половой гормон (андроген) позвоночных животных и человека. Вырабатывается главным образом семенниками. Стимулирует функцию мужских половых органов, развитие вторичных признаков. По химической природе стероид. Используется в… … Большой Энциклопедический словарь

ТЕСТОСТЕРОН — основной муж. половой гормон позвоночных, вырабатываемый гл. обр. семенниками, а также надпочечниками, яичниками, плацентой и печенью. Т. секретируется активно в пренатальном периоде, определяя половую дифференциацию как репродуктивных органов,… … Биологический энциклопедический словарь

тестостерон — сущ., кол во синонимов: 3 • гормон (126) • пропионат (2) • стероид (22) Словарь синонимов ASIS … Словарь синонимов

тестостерон — а, м. testostérone f. <лат. testiculus мужское яичко + гр. stereos твердый. биол. Гормон мужских половых желез (семенников), обусловливающий формирование мужских половых органов и вторичных половых признаков. СИС 1985. Лекс. СИС 1964:… … Исторический словарь галлицизмов русского языка

тестостерон — Гормон, вырабатываемый тестикулами и отвечающий за развитие мужских половых признаков [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN testosterone … Справочник технического переводчика

тестостерон — [тэ], а; м. [лат. testiculus мужское яичко] Вещество, вырабатываемое мужскими половыми железами и формирующее мужские половые органы зародыша и вторичные половые признаки. * * * тестостерон основной мужской половой гормон (андроген) позвоночных… … Энциклопедический словарь

Тестостерон — стероидный гормон из группы андрогенов, вырабатываемый главным образом яичками, а также надпочечниками, яичниками и др. Участвует в развитии мужских половых органов, вторичных половых признаков; регулирует сперматогенез и половое… … Сексологическая энциклопедия

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C19H28O2

Химический состав Тестостерона

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
C Углерод 12,011 19 79,1%
H Водород 1,008 28 9,8%
O Кислород 15,999 2 11,1%

Молекулярная масса: 288,431

Тестостеро́н(от «тестикулы» и «стероид») — основной мужской половой гормон, андроген. Секретируется из холестерина клетками Лейдига семенников у мужчин, а также в небольших количествах яичниками у женщин и корой надпочечников и у мужчин, и у женщин. Является продуктом периферического метаболизма, отвечает за вирилизацию у мальчиков и андрогенизацию у девочек. Тестостерон чаще всего ассоциируется с сексуальным гормоном. Он играет важную роль в производстве сперматозоидов. Также, влияет на развитие костной и мышечной ткани. Уровень тестостерона у мужчины может существенно влиять на его настроение.

Начало исследований в области химии и фармакологии гормонов относится к 20-м годам XX века. В 1935 году Эрнст Лако выделил из яичек быка «кристаллический мужской гормон», в том же году немецкий химик Бутенандт получил и описал структуру тестостерона, а неделей позже югославский химик Леопольд Ружичка осуществил его частичный синтез из холестерина. «Новая» история применения андрогенов стала развиваться стремительно и громко. В 1939 году Ружичка и Бутенандт получают Нобелевскую премию за открытие метода синтеза тестостерона из холестерина.

Читайте также:  Выход из детокса

Сам тестостерон биологически малоактивен и слабо связывается с андрогенными рецепторами (является фактически прогормоном), и, прежде чем подействовать на андрогенные рецепторы клеток органов-мишеней, он должен подвергнуться непосредственно в клетках восстановлению в 5α-позиции углеродного скелета с помощью фермента 5α-редуктазы. При этом образуется биологически активная форма тестостерона — дигидротестостерон. При редком врождённом генетическом дефекте — полном отсутствии или низкой активности 5-альфа-редуктазы в тканях — развивается полная или частичная нечувствительность тканей к тестостерону (но не вообще к андрогенам). Вследствие этого плод мужского хромосомного и гонадного пола рождается с женскими наружными половыми органами (гермафродитизм) или со значительным недоразвитием мужских наружных половых органов (микропенис).

Тестостерон участвует в развитии мужских половых органов, вторичных половых признаков; регулирует сперматогенез и половое поведение, а также оказывает влияние на азотистый и фосфорный обмен. Биологическое действие тестостерона наиболее специфично проявляется в тканях-мишенях, где происходит его избирательное накопление: в клетках семенных канальцев, придатке яичка, предстательной железе, семенных пузырьках, гипоталамусе, матке, овариальных фолликулах. Синтез и секреция тестостерона регулируются лютеинизирующим и фолликулостимулирующими гормонами гипофиза. Андрогенная активность тестостерона проявляется в период внутриутробного развития эмбриона (с 13-й недели). В женском организме тестостерон синтезируется яичниками, превращаясь в клетках зреющего фолликула в эстрогены, способствует развитию молочных желёз (концентрация его во время беременности увеличивается). Повышенная секреция гормона надпочечниками приводит к нарушению генеративной функции яичников, а также вирилизации. В разных клинических лабораториях нормы содержания тестостерона могут изменяться в зависимости от метода определения. В большинстве лабораторий нормой тестостерона является 11-33 нмоль/л у мужчин и 0,24—3,8 нмоль/л у женщин. В медицинской практике применяют препараты тестостерона (например, тестостерона пропионат) либо его синтетические аналоги при гипофункции яичек и связанных с этим нарушениях — половом недоразвитии, функциональных нарушениях в половой сфере у подростков, при первичном евнухоидизме и гипогонадизме и в других случаях. Избыток тестостерона часто является причиной различных проблем с кожей (например, акне, себорея и т.д.). Тестостерон также используют спортсмены для набора мышечной массы и силы. Длительное его применение вызывает снижение секреции собственного тестостерона. Однако, для устранения данного побочного эффекта спортсмены проводят послекурсовую терапию, на которой принимают различные препараты для восстановления выработки собственного гормона. Кроме этого, синтетический тестостерон используют при гормонально заместительной терапии (ГЗТ) для мужчин старшего возраста, у которых наблюдается пониженный уровень мужского полового гормона. Для данной терапии чаще всего используют не чистый тестостерон, а с добавлением эфиров. Эфиры помогают поддерживать необходимый уровень гормона на протяжении длительного периода времени. Существует множество эфиров, одни из них, это:

  • тестостерон ципионат;
  • тестостерон энантат;
  • тестостерон пропионат;
  • тестостерон фенил пропионат;
  • и др.

Передозировка гормональными препаратами, в частности производными тестостерона, может вызвать гиперсексуальность, а при длительном употреблении может вызвать у мужчин постоянное тяжёлое ожирение молочной железы (гинекомастия) или временное лёгкое ожирение (ложная гинекомастия — липомастия). Гинекомастия в запущенной стадии устраняется только хирургическим вмешательством. Липомастия устраняется обычными физическими упражнениями. У женщин может проявляться клиторомегалия. Длительное употребление препаратов стероидного происхождения может вызывать различные заболевания, в частности: акне, себорею, стрии и др. Для женщин, вторичные половые признаки, которые проявляются в результате применения анаболических средств на основе тестостерона остаются навсегда.

Ссылка на основную публикацию
Adblock detector