Изомеры линолевой кислоты

Изомеры линолевой кислоты

Линолевая кислота (англ. linoleic или linolic acid) — полиненасыщенная незаменимая жирная кислота. Распространённые аббревиатуры и обозначения в разных системах: ЛК (англ. LA), 18:2ω6, 18:2n-6, 18:2Δ9,12.

Играет важную роль в физиологии человека. Термин «незаменимая» (или «эссенциальная») означает, что данная жирная кислота не вырабатываются в организме человека, но она необходима для жизнедеятельности и источником её поступления служат потребляемые продукты питания.

Линолевая кислота — химическое вещество
Суточные нормы потребления линолевой кислоты

Согласно Методическим рекомендациям МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации», утверждённых Роспотребнадзором 18.12.2008 г., для организма человека такие полиненасыщенные жирные кислоты как линолевая, линоленовая, являющиеся структурными элементами клеточных мембран и обеспечивающие нормальное развитие и адаптацию организма человека к неблагоприятным факторам окружающей среды, имеют особое значение. Полиненасыщенные жирные кислоты являются предшественниками образующихся из них биорегуляторов — эйкозаноидов. Из полиненасыщенных жирных кислот семейства ω-6 особое место занимает линолевая кислота, которая является предшественником наиболее физиологически активной кислоты этого семейства — арахидоновой. Арахидоновая кислота является преобладающим представителем полиненасыщенных жирных кислот в организме человека. Физиологическая потребность для взрослых составляют 8-10 г в сутки ω-6 жирных кислот или 5-8% от калорийности суточного рациона. Оптимальное соотношение в суточном рационе ω-6 к ω-3 жирных кислот должно составлять 5-10:1. Физиологическая потребность в ω-6 жирных кислотах — 4-9% от калорийности суточного рациона для детей от 1 года до 14 лет и 5-8% для детей от 14 до 18 лет, соответственно.

Подсолнечное масло — основной
источник линолевой кислоты

Минимальная суточная потребность человека в линолевой кислоте составляет 2–6 г, что эквивалентно 10–15 г (2–3 чайные ложки) подсолнечного масла (Котов С.В., Исакова Е.В.).

2015–2020 Dietary Guidelines for Americans (официальное издание Министерства здравоохранения США) рекомендованы следующие суточные нормы потребления линолевой кислоты:

  • дети 1-3 года — 7 г
  • девочки 4-13 лет и мальчики 4-8 лет — 10 г
  • мальчики 9-13 лет — 12 г
  • девочки и девушки 14-18 лет — 11 г
  • мальчики и юноши 14-18 лет — 16 г
  • женщины 19-50 лет — 12 г
  • мужчины 19-50 лет — 17 г
  • женщины старше 50 лет — 11 г
  • мужчины старше 50 лет — 14 г
Биомедицинское значение линолевой кислоты

Важность линолевой кислоты в физиологии человеке определяется тем, что она участвует в синтезе арахидоновой кислоты (и, таким образом, некоторых простагландинов), а также в формировании фосфолипидов клеточных мембран. Повышенное потребление линолевой кислоты, связанное с диетическими рекомендациями, возможно, уменьшает риск сердечно-сосудистых заболеваний. С другой стороны, линолевая кислота является прекурсором ряда окисленных биологически активных метаболитов, 9- и 13-гидроксиоктадекадиеновых кислот и 9- и 13-оксооктадекадиеновых кислот, с которыми связывают некоторые патологические состояния, например, болезнь Альцгеймера и неалкогольный стеатогепатит. Кроме того, ряд авторов указывают на роль линолевой кислоты в развитии системного воспаления (опосредованно через синтез провоспалительных эйкозаноидов из арахидоновой кислоты и/или ингибирование синтеза противовоспалительных эйкозаноидов из докозагексаеновой кислоты и/или докозагексаеновой кислоты). Так, например, в европейском исследовании «случай–контроль», включавшем оценку характера питания у 203193 человек в возрасте 30–74 из Великобритании, Швеции, Дании, Германии и Италии, было показано, что повышенное потребление линолевой кислоты с пищей более чем в 2 раза повышает риск развития язвенного колита. Однако среди здоровых лиц систематический анализ результатов рандомизированных клинических исследований не выявил повышения уровня маркеров воспаления в связи с повышенным употреблением линолевой кислоты, а исследование, проведенное в Японии, показало, что повышенное потребление линолевой кислоты (а не только альфа-линолевой кислоты, относящейся к классу омега-3-полиненасыщенных жирных кислот), напротив, связано с уменьшением уровня маркеров воспаления, таких как C-реактивный белок (Ситкин С.И. и др.).

Международный коллектив исследователей* проанализировав данные 20 проспективных когортных исследований, проведенных в десяти странах мира, с анализом биомаркеров, взятых в период с 1970 по 2010 год, с общей продолжительностью 366 073 пациенто-лет, установил, что линолевая кислота оказывает долгосрочное положительное влияние на профилактику сахарного диабета 2 типа, а арахидоновая кислота не приводит к неблагоприятным последствиям.

*Wu JHY, Marklund M, Imamura F, et al. Omega-6 fatty acid biomarkers and incident type 2 diabetes: pooled analysis of individual-level data for 39 740 adults from 20 prospective cohort studies. Lancet Diabetes Endocrinol. 2017 Dec;5(12):965-974. doi: 10.1016/S2213-8587(17)30307-8.

Линолевая кислота входит в состав подкожного жира человека (по массе примерно 10-15 % ото всех жирных кислот).

Увеличение линолевой кислоты в рационе не влияет риск смертности от сердечно-сосудистых заболеваний?

В настоящее время широко распространено мнение, что замена животных жиров, в частности сливочного масла, на растительные жиры, богатые линолевой кислотой, уменьшает холестерин в крови, и, как следствие, снижает риск смертности от сердечно-сосудистых заболеваний, в частности, от ишемической болезни сердца. Учёные из США** считают, что в исследование, на котором базируется это утверждение, вкралась ошибка. Действительно, замена животных жиров на растительные, богатые линолевой кислотой, снижает уровень холестерина в сыворотке крови, однако это не влияет на вероятность смертности от сердечно-сосудистых заболеваний.

**Ramsden Ch.E. et al. Re-evaluation of the traditional diet-heart hypothesis: analysis of recovered data from Minnesota Coronary Experiment (1968-73) // British Medical Journal, 2016; doi: 10.1136/bmj.i1246.

Дефицит линолевой кислоты и атопический дерматит у детей

При недостатке линолевой кислоты в ацилцерамиды встраивается мононенасыщенная олеиновая кислота, которая не может обеспечить сборку ламеллярных гранул. В роговой слой кожи попадают разрозненные липидные пузырьки, которые располагаются к межклеточном пространстве в виде обрывков липидных мембран. Это приводит к расслаиванию мембран и увеличению проницаемости рогового слоя, что быстро приводит к проникновению через роговой слой токсинов, аллергенов, бактерий. Количественной мерой, отражающей повреждение липидных структур рогового слоя эпидермиса, а в том числе и дефицита ацилцерамидов, является величина трансэпидермальной потери воды (Transepidermal Water Loss – TEWL). Повышение TEWL наблюдается в острой стадии атопического дерматита, симптомом которой является сухость кожи. Установлено, что сухость кожи, сопровождаемая трансэпидермальной потерей воды, ведет к повышенной системной абсорбции топических глюкокортикостероидов.

Читайте также:  Соус для пп шаурмы рецепт

При замене линолевой кислоты на более насыщенную олеиновую кислоту нарушается не только проницаемость, но и нормальная дифференцировка кератиноцитов. Наблюдается утолщение и быстрое слущивание эпидермиса – гиперкератоз. Наиболее серьезные нарушения при дефиците линолевой кислоты связаны с нарушением в обмене простагландинов, которые являются регуляторами, в том числе и местного, иммунитета (Казначеева Л.Ф. и др.).

Продукты, содержащие линолевую кислоту
Линолевая кислота в женском молоке
Общая информация

Линолевая кислота включается в состав так называемого «витамина F», различных косметических моющих и дерматологических средств, например, шампуня-бальзама ополаскивателя Dove, геля-крема для душа Palmolive, крема «Витамин F полужирный» Libriderm и многих других.

На сайте www.gastroscan.ru в разделе Литература имеется подраздел «Расстройства питания и нарушение обмена веществ, ожирение, метаболический синдром», содержащий статьи для профессионалов здравоохранения, затрагивающие данные вопросы.

У линолевой кислоты имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления необходима консультация со специалистом.

Невитаминный витамин. Такова линолевая кислота. Будучи жирной кислотой 6-ой Омега-группы, она не может быть витамином. К ним относятся гормоноподобные соединения и коферменты, соединяющиеся с белками, то есть, биокатализаторы.

Получается, витамины не служат источниками энергии. Жир же – ее прямой поставщик. Однако, польза линолевой кислоты столь обширна, что ее решили причислить к витаминам, точнее, витаминоподобным соединениям.

Жирное вещество предохраняет от атеросклероза, ишемической болезни сердца, сосудистых недугов. Буквенное обозначение нестандартного витамина – F. Ему и посвятим статью.

Свойства линолевой кислоты

Формула линолевой кислоты: — CH3(CH2)3-(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH. СOOH в конце записи – карбоксильная группа.

Она в молекуле, как видно, одна. Значит, имеем дело с одноосновной кислотой. Само наличие в веществе карбоксильной группы относит витамин к карбоновым соединениям. Точная формула кислоты установлена в 1889-ом году. Открытие принадлежит Александру Реформатскому. Это русский химик, живший в Костромской губернии.

Внешне масло линолевой кислоты – желтоватая, вязкая жидкость. С водой она не смешивается. Растворителями служат органические соединения. На вкус героиня статьи чуть кисловата, запаха тухлой рыбы, как, к примеру, у кислот Омега-3, нет.

Кстати, разберемся, почему линолевое соединение относится к группе Омега-6. Причина кроется в строении жира. Цепь углеродных атомов неразветвленная, есть две изолированных двойных связи. Первая расположилась между 9-ым и 10-ым атомами, а вторая – между 12-ым и 13-ым.

Название группы отталкивается от положения первой из двойных связей. Их наличие указывает на насыщенность линолевой жирной кислоты. В карбоновой группе есть еще и ненасыщенные, в коих двойных связей нет.

Соединение с двойными связями между 9-ым и 10-ым, а так же, между 12-ым и 13-ым атомами именуется конъюгированной линолевой кислотой.

Именно такая важна для человека. Существует еще 26 вариантов вещества с иной локализацией двойных связей.

То есть, линолевая кислота – общее название 28-ми органических соединений. Некоторые из них относятся не к Омега-6, а к Омега-3, к примеру, альфа-линолевая кислота. Обделим ее вниманием, поскольку к витаминам причисляют лишь соединения 9-10 и 12-13. О них и будем говорить.

Строение вещества влияет на его свойства. Плавится омега-линолевая кислота при минусовой температуре. Столбик термометры должен опуститься ниже ноля на 11 делений. Температура кипения плюсовая, причем, почти доходит до 200-от градусов. Давление, при этом, должно быть около 4-ех миллиметров ртутного столба.

Стоит отметить, что линолевая кислота в аптеке – не единственный витамин F, точнее, лишь его часть. Есть еще три кислоты, близкие по свойствам, и столь же важные для организма. Это линоленовое, докозагексоеновое и экозапентаеновое соединения.

Так, вот понятие витамин объединяет все четыре кислоты. Они не вырабатываются организмом, поступая исключительно с пищей. Собственно, это и сподвигло ученых причислить вещества к витаминам, которые, так же, не синтезируются внутренними системами.

Продукты с линолевой кислотой – это, в основном, мясо птиц, говядина и баранина. Обильны запасы Омега-6 и в молочных позициях, таких как, сыры, творог, сливочное масло. Обычное молоко тоже в списке.

Немного линолевой кислоты есть в маргаринах, то есть, гидрогенизированных жирах. Из растительных жиров героиню статьи стоит искать в маслах хлопка, льна, рапса, кокоса. Но, в них ли ищут соединение промышленники? Узнаем, из чего они добывают, или синтезируют витамины линолевой кислоты.

Добыча линолевой кислоты

Процесс производства линолевой кислоты содержит сложности. Несколько способов представляют лишь теоретический интерес из-за трудностей синтеза и, как итог, малого выхода вещества.

На деле применяют лишь один метод. Это синтез кислоты на основе 7-хлорундекадина-2,5 и метилового эфира 7-хлоргепгановой кислоты. Их конденсируют, получая метиловый эфир октадекадеин 9-12-0BQH-1 кислоты. Его гидрируют в эфир октадекадиен-9,12-овой-1 кислоты.

Далее, эфир омыляют в цис, гадис-октадекадиен-9,12-овую-1 кислоту. Последняя формулировка, собственно, является научным названием линолевого соединения.

Одновременное получение 9-10 и 12-13-ых изомеров кислоты протекает иначе. Формируют реакционную смесь из микроорганизмов.

Читайте также:  Рот лошади фото

Они преобразуют линолевое соединение в конъюгированное, а так же, мицеллы.
Мицеллами промышленники именуют соединения кислоты и поверхностно-активных веществ.
В итоговом продукте конъюгированной кислоты не менее 75%. Это считается повышенным выходом.

Применение линолевой кислоты

Поскольку героиню статьи нельзя выработать самим, а можно лишь купить, линолевую кислоту используют в качестве пищевой добавки.

Ее общее название F, но в состав линолевой кислоты входят, так же, витамины D, Е, К и А.
Получается, героиня статьи является комплексом полезных веществ. Они нужны не только людям, но и животным. Так, линолевую кислоту добавляют в комбикорма для кур, свиней.

Интересно! В комбикормах соединение служит источником энергии, но не жира, то есть, не служит источником набора жировой массы.

Напротив, с рационом, богатым линолевой кислотой, можно похудеть. Витамин задействует в качестве источников энергии уже отложившиеся жиры. При этом, активизируется рост мышечной массы. Поэтому, F-добавку употребляют многие спортсмены, в частности, боди-билдеры.

Косметологи ценят линолевую кислоту за антиоксидантные свойства. Соединение уберегает клетки от действия свободных радикалов. В итоге, замедляются процессы старения, и улучшается общее самочувствие. Целостность клеток становится еще и залогом снижения риска развития онкологических заболеваний.

Учитывая все это, линолевый жир добавляют в крема и прочие средства по уходу за кожей.
Во вступительной части замечалось, что героиня статьи уберегает от многих болезней. Значит, у вещества есть медицинское применение.

Объясним основания. От атеросклероза кислота помогает, снижая уровень вредного холестерина крови. От проблем с сердцем средство уберегает, укрепляя стенки сосудов и нормализуя давление.

Не указывалось о благотворном влиянии на организм диабетиков. Есть ряд исследований ученых американского университета Огайо. Анализировали кровь тысяч людей и их проблемы со здоровьем. У тех, чьи организмы оказались богаты линолевой кислотой, не было диабета, а индекс мышечной массы по отношению к весу держался на высоком уровне, то есть, подопытные не полнели.

Между тем, полнота – один из предвестников, а заодно, и симптомов диабета, или, преддиабетического состояния. Способность линолевой кислоты сгонять вес необходимо учитывать сидящим на диете и стремящимся убрать из рациона все жиры.

Как видно, не все они откладываются «мертвым грузом». Часть жиров, напротив, поправляют здоровье и улучшают фигуру. Для диабетиков важна еще и выработка простагландинов. Это гормоноподобные вещества, отвечающие за крепость нервной системы.

Диабет же разрушает нейроны и связи меж ними, делая людей неуравновешенными, депрессивными, чересчур эмоциональными.

Между тем, чем больше эмоций, тем выше уровень сахара в крови. Вот такой порочный круг. Отзывы о линолевой кислоте со стороны медиков затрагивают и вопросы аллергических реакций. Не секрет, что они становятся бичом общества.

Между тем, отсутствие в организме дефицита витамина F снижает риски развития аллергии и нивелирует, или устраняет вовсе, проявления уже имеющейся.

Цена линолевой кислоты

В аптеках линолевая кислота скрывается, к примеру, за разрекламированным «Тропикана Слим». Этот БАД выпускается компанией «Эвалар». В упаковке 650 миллиграммов. Стоит БАД около 1000 рублей. Примерно столько же стоят пищевые добавки для спортсменов.

Ценник зависит не только от объема упаковок, но и концентрации кислоты. В качестве дополнения к ней, как правило, идет масло хлопка. Оно насыщено фитостеролами, а значит, мешает кишечнику всасывать холестерин. К тому же, в хлопковом масле высоко содержание витамина Е.

Он добавляет средству антиоксидантного действия и стимулирует иммунные процессы. Для спортсменов продают большие упаковки. Но, в аптеках есть 20-миллилитровая линолевая кислота в хлопковом масле, стоит в районе 200-300-от рублей.

Что такое CLA?

Конъюгированная линолевая кислота – это группа изомеров линолевой кислоты (одной из группы омега-6 жирных кислот), отличающихся друг от друга расположением двойных связей в молекулярной цепочке и пространственной ориентацией фрагментов молекулярной цепи относительно двойных связей. Для того, чтобы было понятно, о чем идет речь, следует рассмотреть 2 момента.

1. «Конъюгированная» – означает «с сопряженными двойными связями». То есть между двумя двойными связями в молекуле есть одна одинарная связь. Дело в том, что в обычной линолевой кислоте двойные связи называются изолированными и расположены они так: одна между 6 и 7, а вторая между 9 и 10 атомами углерода (если считать с омега-конца молекулы). То есть между двумя двойными связями находятся две обычные (одинарные) связи. А в конъюгированной линолевой кислоте (CLA) одна связь расположена как в обычной (между 6 и 7 атомами углерода), а вторая – между 8 и 9 атомами (считаем с омега-конца).

2. «Цис- и транс-изомерия» – разновидности молекул одного и того же вещества, отличающиеся пространственной ориентацией противолежащих фрагментов углеродной цепочки относительно двойной связи. «Цис» означает «по одну сторону», а «транс» – «по разные стороны». В случае с линолевой кислотой известно, что она существует в природе (в естественных животных и растительных жирах) в виде цис-изомера – то есть все фрагменты углеродной цепочки, условно говоря, торчат в одну сторону от плоскости двойной связи. В отличие от обычной конъюгированная линолевая кислота (CLA) имеет первую (с омега-конца) двойную связь транс, а вторую цис. Гораздо реже встречается изомер с первой связью цис и второй связью транс.

Обычная линолевая кислота известна уже давно и широко распространена в животном и особенно растительном мире. Конъюгированная линолевая кислота встречается в гораздо меньших количествах (поскольку она является промежуточным продуктом переработки бактериями линолевой кислоты) и начала исследоваться относительно недавно.

Читайте также:  Суп из тыквы для диабетиков

Биологическая роль конъюгированной линолевой кислоты (CLA)

От пространственной структуры молекулы и расположения двойных связей зависят химические свойства вещества, а, следовательно, их роль в человеческом обмене веществ. Поэтому конъюгированная линолевая кислота (CLA) играет в человеческом организме несколько иную роль, чем обычная линолевая кислота.

Впервые исследовать КЛК (CLA) удалось Майклу Пэризу в 1980-х гг. Он установил, что именно это вещество ответственно за противораковый эффект экстракта говяжьего мяса, обнаруженный в 1979 г. в опытах на мышах в университете Висконсин-Медисон. КЛК снижает количество мутаций в ДНК клеток. Однако, полностью механизм противодействия развитию раковых опухолей CLA до сих пор не установлен.

Спустя некоторое время было обнаружено также, что конъюгированная линолевая кислота препятствует атеросклеротическому поражению сосудов, и даже стимулирует иммунитет. Переломным моментом явились исследования, показавшие, что КЛК стимулирует механизмы выработки энергии за счет расщепления жировых клеток и усиливают рост тканей (в первую очередь мышечных).

Роль CLA в похудении

В 1990-е годы были проведены исследования, показавшие значительное снижение веса у людей, принимавших CLA. Поэтому добавки с CLA стали производиться в больших количествах и пользоваться популярностью среди спортсменов и людей, избавляющихся от лишнего веса.

Были отмечены и такие важные и актуальные эффекты как небольшой прирост мышечной массы и улучшение пропорций фигуры за счет активной редукции жировых отложений в области талии, а также лучшей прорисовки мышечного рельефа.

С другой стороны, в ряде исследований описанные эффекты проявлялись в значительно меньшей степени. Наиболее заметный эффект был обнаружен в случае с более тучными людьми, поэтому был сделан вывод, что сама CLA отвечает лишь за небольшое снижение веса (примерно, 70 г в неделю), а более значительные эффекты вызваны физическими тренировками и другими причинами. Более того, спустя несколько месяцев приема CLA даже этот микроскопический эффект пропадал.

Считается, что основной механизм влияния конъюгированной линолевой кислоты (CLA) на процессы жиросжигания состоит в снижении чувствительности к липазе липопротеина – ферменту, тормозящему процесс расщепления и переработки жиров. Почти все процессы в организме опираются на динамическое равновесие: процессы накопления какого-либо вещества соответствуют по скорости процессам его переработки и утилизации. Повышение интенсивности процесса с одной стороны сразу влечет за собой повышение интенсивности противоположно направленного процесса. Так организм сохраняет гомеостаз – стабильное состояние. Поэтому, в частности, сбрасывать жир так нелегко – ведь организм привык годами потихонечку накапливать жирок (по нескольку грамм в день), а попытка активизировать процессы его расщепления тут же воспринимается организмом как угроза годами отработанному равновесию и вызывает активизацию липазы липопротеина, тормозящей этот процесс. CLA ослабляет это действие, давая возможность нам все-таки избавляться от жира, но ее эффект весьма тонок и по этой причине малозаметен.

Негативные эффекты CLA (конъюгированной линолевой кислоты)

Минусы у КЛК, к сожалению, тоже есть, несмотря на то, что это природное вещество, в целом выполняющее благотворные функции. Ведь у любой хорошей медали всегда есть и оборотная сторона.

Прием конъюгированной линолевой кислоты у людей с большим избыточным весом может изменить баланс инсулина в организме, что чревато развитием сахарного диабета. Также КЛК может повысить концентрацию холестерина в печени, и спровоцировать желчекаменную болезнь.

При приеме КЛК тучными людьми есть риск нарушения баланса лептина и липидного профиля крови. Также не стоит забывать, что CLA относится к классу жирных кислот группы Омега-6 и способна увеличивать синтез простагландинов, отвечающих за воспалительные процессы в организме.

Есть и еще один важный момент, касающийся взаимодействия с другими веществами. Известно, что потребление ненасыщенных жирных кислот человеком должно находиться в соотношении от 4:1 до 10:1 (омега-6:омега-3). Это важно, потому что мы и так с обычной пищей потребляем жирные кислоты Омега-6 в избыточном количестве (из них на 90 % состоят все растительные масла), а все ненасыщенные жирные кислоты расщепляются одними и теми же ферментами. Таким образом, увеличивая долю Омега-6 в соотношении между ними и Омега-3, мы одновременно снижаем возможность нормального усвоения даже для того малого количества Омега-3, которое все же поступает в организм. Дополнительный прием CLA сам по себе может быть полезен, но он одновременно увеличивает общую долю Омега-6 жиров и уменьшает усвоение Омега-3, что может неблагоприятно отразиться на здоровье сердечнососудистой системы.

Выводы

Каков же вывод? Стоит или не стоит употреблять CLA? На этот вопрос, конечно же, каждому придется ответить самостоятельно, принимая на себя ответственность за свой организм. Если сомневаетесь – проконсультируйтесь со своим лечащим врачом, которому Вы доверяете (если, конечно, он у Вас есть). А мы кратко суммируем эффекты КЛК.

1. Конъюгированная линолевая кислота (CLA) положительно влияет на процесс жиросжигания, но ее эффект весьма незначителен (на уровне 70 г в неделю).

2. Такой же незначительный эффект с трудом обнаруживается в приросте сухой мышечной массы.

3. CLA имеет антиканцерогенный эффект, а также улучшает работу сердечнососудистой системы.

4. Для людей с большим избыточным весом существуют значительные риски негативных эффектов от приема CLA – резистентность к инсулину, опасность желчекаменной болезни, нарушение липидного профиля и др.

5. CLA относится к группе жирных кислот Омега-6 и ее дополнительный прием вредит усвоению жирных кислот Омега-3, также обладающих положительным влиянием на жиросжигание, а также серьезно защищающих сердце и нервную систему.

Ссылка на основную публикацию
Избавление от шрамов на лице
Никто не застрахован от такой проблемы, как шрам, ведь для его появления достаточно небольшого пореза или ожога. И когда на...
Игра в боулинг видео уроки
Боулинг — отличная спортивная игра, чтобы отдохнуть с друзьями в выходной день, и интересно провести время. А при желании можно...
Игра в резиночки прыгать схема
«Резиночки» – популярная детская игра, которой малыши забавляются на школьных переменах и вечерами во дворе. Простая, как и все гениальное,...
Избыток гонадотропных гормонов
Гонадами называют половые железы, у мужчин они представлены семенниками, продуцирующими тестостерон, а у женщин – яичниками, вырабатывающими эстрадиол, прогестерон и...
Adblock detector