Холин формула химическая

Холин формула химическая

Холин

( <<<картинка>>> )
Общие
Систематическое
наименование
​(2-​гидроксиэтил)​триметиламмоний
Хим. формула C5H14NOX
Физические свойства
Состояние белые кристаллы
Молярная масса 104,17080 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 62-49-7
PubChem 305
Рег. номер EINECS 200-535-1
SMILES
ChEBI 15354
ChemSpider 299
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Холи́н (от греч. χολή «жёлчь») — органическое соединение, четвертичное аммониевое основание, катион 2-гидроксиэтилтриметиламмония, [(CH3)3N + CH2CH2OH] X − . Является предшественником нейромедиатора ацетилхолина. Ранее (в 1930-х) получил название витамин B4. По современным представлениям витамином не является [1] .

Содержание

Свойства [ править | править код ]

Холин в виде основания представляет собой очень гигроскопичные бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этаноле, хуже растворимые в амиловом спирте, ацетоне и хлороформе, нерастворимые в диэтиловом эфире, сероуглероде, четырёххлористом углероде, бензоле.

Разбавленные растворы холина стабильны при температурах до 70°С.

Холин является сильным основанием (pKb=5,06), способен вытеснять аммиак из солей аммония и легко образует соли с сильными кислотами.

При дегидратации холина образуется высокотоксичный нейрин. Наличие нейрина в нервных или других тканях указывает на патофизиологические эффекты, связанные с дегенерацией и деструкцией (разрушением) данных тканей (некролитические процессы, гниение).

Биохимия и физиологические функции холина [ править | править код ]

  • В организме из холина ферментом холин-ацетилтрансферазой синтезируется важнейший нейромедиатор-передатчик нервного импульса — ацетилхолин. Холин является важным веществом для нервной системы и улучшает память.
  • Входит в состав фосфолипидов (например, лецитина, сфингомиелина).
  • При биосинтезе холина метионин служит в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина)
  • Влияет на углеводный обмен, регулируя уровень инсулина в организме.
  • Холин является гепатопротектором и липотропным средством. В комплексе с лецитином способствует транспорту и обмену жиров в печени.

Отсутствие холина в пище приводит к отложению жира в печени, поражению почек и кровотечениям.

Применение [ править | править код ]

Холин необходим для лечения заболеваний печени и при атеросклерозе.

В медицине для лечения заболеваний печени применяют хлорид холина. Его вводят также в состав комбикормов сельскохозяйственным животных. Для аналитических целей используют способность холина давать плохо растворимые соли с фосфорновольфрамовой, платинохлористоводородной и некоторыми др. гетерополикислотами.

Холин, его соли и эфиры зарегистрированы в качестве пищевой добавки E1001.

Витамины группы B крайне важны для нормального функционирования организма. Эта группа включает в себя витамины с нумерацией от 1 до 12. Однако, в последствии выяснилось, что не все вещества из этой группы являются витаминами, к таким относится витамин B4.

Исторические аспекты

Впервые витамин B был синтезирован с Казимиром Функом в 1911 году. Он назвал полученное соединение витамином, так как в составе имелся атом азота. Затем в 1929 году Христиан Эйкман получил Нобелевскую премию за биосинтез вещества, которое излечивает болезнь бери-бери, поэтому был назван витамином B. Но при дальнейших исследованиях был обнаружены очень похожие на этот витамин вещества, им в названии стали давать группу и цифру в соответствии с последовательностью открытия. Сейчас можно заметить, что при перечислении витаминов этой группы есть «пробелы»: отсутствует витамин B4.

Впервые обратили внимание на витамин B4 еще в 1849 году, а в 1862 году удалось выделить вещество из желчи, благодаря чему он и получил название холин (от греческого «chole»), потом в 1901 году, но точно сказать, где и как его открыли никто не может. Все дело в том, что в начале 20 века понятий о витаминах не существовало, а технологии тех лет не могли объяснить его пользу для организма, поэтому об открытии забыли. Затем группа ученых во главе с Бестом обнаружили у собак, которые получали инсулин и имели поджелудочную железу увеличенных размеров, жировую дистрофию печени. Лечение такой патологии печени удачно проводилась при помощи добавления в корм лецитина, который содержится в сыром яичном желтке. Вещество, которое помогало собакам, назвали холином.

Дальнейшие исследования показали, что витамином он не является. Поэтому его принято называть витаминоподобным веществом. То есть это лишь метаболический фактор, который может образовываться самостоятельно из аминокислот.

Физико-химические свойства

Химическая формула вещества: C5H14NOX, или [ (CH3)3N + CH2CH2OH ] X − .

Читайте также:  Черничный компот польза

Структурная формула холина представлена ниже:

Хотя в медицинских целях используют хлорид холина, его структурная формула:

Другое название витамина В4 – триметилэтаноламин. Является бесцветным веществом с сильно выраженным запахом. Хорошо растворим в воде, поэтому относится к водорастворимым соединениям. Разрушение витамина Б4 происходит при температуре свыше 180С. Вступает в реакцию со многими кислотами, образуя соли.

Лучше раскрывают тему свойств холина это видео:

Функция витамина B4

Впервые полные понятия и холине, что это такое и где содержится появились в 40-50-ых годах прошлого века. Тогда впервые были выявлены физиологические функции холина.

Физиологические функции витамина

Функций холина с физиологической точки зрения много. Витамин В4 входит в состав клеточной стенки, стимулирует мобилизацию жирных кислот в печени, выступает в роли донора метильной (CH3-) группы. А самая главная функция витамина – это биосинтез ацетилхолина и фактора активации тромбоцитов.

Холин, как витаминный компонент клеточной мембраны

Б4 входит в состав такого фосфолипида, как лецитина, а также белков митохондрий (плазмалогенов) и белков нервной ткани головного мозга (сфингомиелинов). Витамин B4 как холин необходим для работы нервной системы и является структурным компонентом практически всех клеточных мембран.

Способность вещества холин лечить печень

Витамин B4 может уменьшать содержание жира в печени. Такое свойство называется липоторопным. Кроме витамина В4, то есть холина, такими свойствами обладают метионин, витамин B12, инозитол и фолиевая кислота. В итоге образуются вещества, которые стимулируют перемещение жировых остатков из клеток печени в кровь.

Предоставление метильных групп

Предоставление группы CH3- приводит к тому, с участием холина синтезируется витамин B12. Который также отвечает за поддержание нормальной работы нервной ткани.

Синтез ацетилхолина

Большинство нервных импульсов передается при участии медиатора ацетилхолина. Его свойства разнообразны – от угнетения до стимуляции функций, все зависит от органа. Ацетилхолин образуется в результате синтеза холина.

Образование фактора активации тромбоцитов

Холин соединяется с фосфолипазой А2 и образуется фактор активации тромбоцитов (ФАТ). Он отвечает за развитие воспалительных реакций, анафилактического шока, образовании тромбов при слипании тромбоцитов. Важнейший фактор в развитии бронхоспазма. Центральное звено в каскаде свертывания крови.

При каких заболеваниях помогает

Исходя из его физиологических функций, можно определить, что основные заболевания, при которых используется витамин В4:

  • жировой гепатоз (заболевание печени);
  • атеросклероз.

Также его свойствами являются:

  • восстановление разрушенных гепатоцитов (клеток печени);
  • уменьшение количества жирных кислот;
  • укрепление миокарда;
  • стабилизация клеток поджелудочной железы, отвечающих за выделение инсулина;
  • восстановление репродуктивной системы;
  • уменьшает разрушение клеток нервной системы, а значит снижает риск развития болезни Альцгеймера;
  • помогает улучшить память и когнитивные функции.

Для лечения используют различные соли, чаще всего хлорид холина.

Используется как пищевая добавка Е1001 в качестве эмульгатора.

Витамин В4: особенности метаболизма

Организм млекопитающих может самостоятельно синтезировать этот витамин из метионина при участии кофакторов. Но и поступающий с пищей витамин также подвергается биосинтезу.

Читайте также:  Фигура атлета мужчины

При поступлении с пищей холин подвергается частичному распаду в полости кишечника. Путь всасывания в клетки зависит от количества вещества. После этого свободные частицы холина «мигрируют» к тканям и включаются в состав клеточной стенки и обменных процессов клетки.

Выводится с почками или потом. Заболевания почек стимулируют излишнее накопления атома азота (азотемия), которые освободились из структуры холина.

Суточная потребность

Представленные данные будут лишь приблизительными. На сегодняшний день нет достоверных данных о количестве необходимого вещества. Помогает определить уровень витамина В 4 (холина) в организме специальный анализ на содержание микроэлементов.

Группа Холин, мг/сут
Грудные дети 0 – 6 мес 125
7 – 12 мес 150
Дети 1 – 3 года 200
4 – 8 лет 250
Мальчики и мужчины 9 – 13 лет 375
14 – 70 лет и старше 550
Девочки и женщины 9 – 13 лет 375
14 – 18 лет 400
19 – 70 лет и старше 425
Беременные и кормящие 550

Где содержится витамин В4

Продукты, в которых содержится В4, обязательно нужно включать в свой рацион. Самым богатым продуктом считаются яйца. Есть и другие вещества, богатые холином.

Продукт Содержание Б4 в 100 г продукта, мг Доля от дневной дозы, %
Желток яичный 1500 300%
Говяжья печень 637 128,5%
Рис пророщенный 315 67%
Яйца куриные 250 50%
Куриная печень 210 42%
Чечевичная крупа 210 42%
Баранье мясо 88 17,8%
Овсянка 88 17,8%
Говяжье мясо 75 15%
Картофель 67 13%
Индейка (грудка) 65 12,8%
Бобовые (горох) 48 9,7%
Шпинат 22 4%
Сок апельсиновый 12 2,4%

Стоит учитывать, что термическая обработка частично разрушает витамин. Во время варки происходит понижение уровня этого витамина на 20 до 40%. При это самым щадящим методом приготовления является выпекание – теряется всего 3 – 6 % витамина. При приготовлении блюда старайтесь не вываривать продукты, чтобы сохранить большую часть витамина.

Дефицит холина: симптомы и опасность

Понижение уровня витамина носит название – гиповитаминоз. Гиповитаминоз витамина В4 возникает при неправильно составленном рационе питания, бедном не только на холин, но и на витамины В12 и В9. Также повышенное употребление холина требуется во время интенсивных физических и умственных нагрузках. Во время приема антибактериальных препаратов (антибиотиков) также снижается его синтез.

Часто дефицит наблюдается о бодибилдеров. Это происходит из-за повышенных физических нагрузок и приема стероидных препаратов, ухудшающих работу печени.

Симптомы гиповитаминоза витамина В4:

  • психоэмоциональное напряжение (нервозность);
  • нарушение сна (бессонница);
  • нарушения в работе ЖКТ (обострение гастрита, расстройство кишечника с повышенным газообразованием);
  • цефалгия (головная боль);
  • ощущение «замирания» сердца или появлений эпизодов аритмий;
  • шум в ушах;
  • сниженное настроение;
  • снижение концентрации и внимания;
  • нарушение координации;
  • снижение иммунитета и частые простуды;
  • повышение холестерина в крови.

Авитаминоз витамина Б4 (следующая ступень дефицита после гиповитаминоза) проявляется в виде:

  • нарушении половой функции;
  • сильная слабость вплоть до невозможности долго ходить или стоять.

Дефицит холина повышает риск развития болезни Альцгеймера, а также старческого слабоумия и деменции.

Опасность избытка холина

Существует максимально допустимые суточные дозы холина

Группа Холин, г/сут
0 – 6 мес Не определено*
7 – 12 мес Не определено*
1 – 3 года 1
4 – 8 лет 1
9 – 13 лет 2
14 – 18 лет 3
19 – 70 лет и старше 3,5
Беременные и кормящие 18 лет и младше 3
19 – 50 лет 3,5
Читайте также:  Можно ли пить чагу детям

*Нет возможности определить, так как избыточное содержание холина достигается в результате изменения характера питания, что в данной возрастной категории невозможно без смертельного риска для здоровья.

Обычно избыток холина наблюдается в возрастной категории 18 – 45 лет у мужчин, занимающихся бодибилдингом. Часто его прием в профилактических целях приводит к увеличению уровня холина в тканях.

При превышении 10 г холина в сутки наблюдается:

  • тошнота и рвота;
  • гипотензия (снижение артериального давления);
  • повышенное пото- и слюноотделение;
  • снижение настроения вплоть до депрессии.

Также специфическим симптомом является – запах рыбы, исходящий от кожи.

Использование холина (В4)

Как уже было сказано ранее, в медицинских целях используют Холина хлорид. Этот препарат вводят внутривенно или принимают внутрь. Используется при лечении:

  • заболеваниях печени;
  • постинсультного состояния;
  • психических расстройств, сопровождающиеся снижением памяти и когнитивных способностей;
  • гипертония и атеросклероз;
  • алкогольная зависимость;
  • снижении функции щитовидной железы;
  • повышении содержания цистина в моче.

Холина альфосцерат используют в качестве ноотропного средства при лечении:

  • постинсультного состояния и в период реабилитации после черепно-мозговых травм;
  • болезни Альцгеймера;
  • энцефалопатии прочей этиологии.

Холина цитрат используют в бодибилдинге. Этот синтетический аналог витамина Б4 не является препаратом. Используют для:

  • повышение мышечной выносливости;
  • увеличение силы;
  • улучшение результатов тренировки.

Стоит заметить, что последний аналог не проходил полноценных клинических исследований.

Впервые холин был выделен А. Стрекером из желчи в 1892 г. и тогда же получил свое название. Биологическая роль холина стала известна значительно позже, когда было показано, что холин является структурным компонентом более сложного органического фосфорсодержащего соединения – фосфатидилхолина, или лецитина (см. главу 11), открытого в яичном желтке и ткани мозга. Доказано, что особая роль лецитина как пищевого фактора обусловлена холином, а не фосфорсодержащим его компонентом. Последующие опыты показали, что исключение холина из диеты животных приводит к ожирению печени. Добавление его к пище, наоборот, способствует рассасыванию этого жира. Дальнейшие исследования позволили установить, что холин в организме человека и животных синтезируется в достаточных количествах и не может быть истинным пищевым фактором, однако в определенных условиях, например при недостатке белка в пище, развивается вторичная холиновая недостаточность. Вследствие указанных причин холин был отнесен к группе ви-таминоподобных веществ, или «частичных витаминов».

По структуре холин представляет собой аминоэтиловый спирт, содержащий у атома азота три метильные группы:

Хорошо растворим в воде и спирте. В организме животных синтезируется не свободный холин, а холин в составе фосфолипидов. Донорами метильных групп являются метионин (в составе S-аденозилме-тионина) или серин и глицин (при синтезе метильных групп). Вследствие этого при белковой недостаточности, которая в свою очередь может быть связана с дефицитом белка в пище или эндогенного происхождения, развиваются симптомы холиновой недостаточности: жировая инфильтрация печени, геморрагическая дистрофия почек, нарушение процесса свертывания крови (нарушение синтеза V фактора свертывания – акцелерина) и др.

Сведения о механизме действия холина свидетельствуют, что он является прежде всего составной частью биологически активного ацетил-холина – медиатора нервного импульса. Кроме того, холин принимает участие в реакциях трансметилирования при биосинтезе метионина, пури-новых и пиримидиновых нуклеотидов, фосфолипидов и т.д.

Основными источниками холина для человека являются печень, почки, мясо, рыбные продукты, капуста. О потребностях человека в холине точных данных нет. В значительной степени они определяются обеспеченностью организма пищевым белком, витамином В12 и фолиевой кислотой.

Ссылка на основную публикацию
Adblock detector