Химические свойства адреналина

Химические свойства адреналина

АДРЕНАЛИН (от новолат. adrenalis — надпочечный) [1-(3,4-дигидроксифенил)-2-метиламиноэтанол, эпинефрин], мол. м. 183,21; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т. пл. 212°С, для рацемата 204°С (оба в-ва плавятся с разл.). Для L-изомера при 20 °С — 51° (концентрация 2 г в 100 мл 5 н. НС1). Адреналин хорошо раств. в горячей воде, плохо — в холодной, не раств. в большинстве орг. р-рителей. Вступает в р-ции, характерные для пирокатехинов, напр. окисляется до производных о-хинона, с FeCl3 образует продукты зелёного цвета.

L-Aдреналин — гормон мозгового слоя надпочечников человека и животных (D-изомер в 15 раз менее активен). Взаимодействуя с адренорецепторами, вызывает сужение мелких кровеносных сосудов, повышение артериального давления, усиление работы сердца, расслабление мускулатуры бронхов и кишечника. Связываясь со специфич. рецепторами гликогенсодержащих клеток, стимулирует фермент аденилатцикла-зу, ответственный за синтез циклич. аденозинмонофосфата. Последний в свою очередь активирует каскад ферментативных р-ций, приводящих, в частности, к расщеплению гликогена и повышению содержания глюкозы в крови. Адреналин стимулирует также распад триглицеридов (жиров) в тканях и усиливает катаболич. процессы. При эмоциональных переживаниях, особенно в стрессовых ситуациях, усиленной мышечной работе, охлаждении, понижении уровня сахара содержание адреналина в крови резко возрастает, что обеспечивает адаптацию организма к новым условиям.

Биосинтез адреналина осуществляется из фенилаланина:

Адреналин выделяют из надпочечников крупных животных или синтезируют, напр. взаимод. пирокатехина с хлоруксусной к-той. В виде гидрохлорида или гидротартрата он применяется в медицине.

===
Исп. литература для статьи «АДРЕНАЛИН» : Адреналин и норадреналин, М., 1964; МатлинаЭ.Ш., Меньшиков В. В., Клиническая биохимия катехоламинов, М., 1967; Утевский A.M., Расин М. С., "Успехи совр. биологии", 1972, т. 73, в. 3, с. 323-41; Frontiers in catecholamine research, ed. by E. Usdin, S. Snyder, N.Y., [1973]. H.H. Чернов.

Страница «АДРЕНАЛИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Адреналина тартрат (Adrenalini tartras), (1R) -1 (3,4-дигидроксифенил) -2 (метиламино) этанола водород (2R, 3S) -2,3-дигидроксиба-тандиоат

Брутто-формула адреналина — C9H13NO3-C4H6O6.

Молекулярная масса адреналина тартрата — 333,3.

Физико-химические свойства гормона адреналина

Активный фармакологический ингредиент природного и синтетического происхождения. Адреналин – это гормон надпочечников. Белый или зеленовато-белый порошок, в виде кристаллов, легко растворяется в воде, хорошо растворяется в спирте, практически не растворяется в эфире. УФ-спектр: λmax = 279 нм (= 79-85) в 0,01 М р-ре соляной кислоты. [Α] D20 = от -50 ° до -54 ° раствора основания адреналина в 0,5 М растворе кислоты соляной. Хранят препараты адреналина в герметически закупоренной таре, а также в защищенном от света и недоступном для детей месте.

Читайте также:  Шейный остеохондроз последствия

Идентифицируют по ИК-спектру поглощения субстанции; УФ-спектр раствора вещества в 0,01 М растворе соляной кислоты имеет λmax = 279 нм (= 79-85) проводят реакцию образования адренохрома под действием раствора йода при рН 3,6 (что дает фиолетово-красную окраску) фенольный гидроксил в молекуле подтверждают по реакции с раствором железа (III) хлорида (что дает изумрудно-зеленую окраску, которая при добавлении раствора аммиака переходит в вишнево-красную, затем в оранжево-красную) после нагрева субстанции с диетокситетрагидрофураном в присутствии кислоты уксусной ледяной добавляют раствор диметиламинобензальдегида в смеси кислот соляной и уксусной ледяной (желтый цвет) тартраты определяют по реакции с раствором резорцина в присутствии концентрированной кислоты серной (что дает темно-синюю окраску, которая меняется на красную при добавлении воды). Количественно определяют методом ацидиметрии в неводной (кислота уксусная кислота) среде (индикатор кристаллический фиолетовый).

Фармакологическая группа адреналина тартрата

Препараты адреналина относятся к группам В02ВС09; А01АD01; С01СА24; R03CA01. α1-, α2-, β1-, β2-симпатомиметические лекарственные препараты.

Фармакологические эффекты адреналина

Препараты адреналина широко применяются в гуманной и ветеринарной медицине. Адреналин повышает силу и частоту сердцебиений, проводимость сердца, потребность миокарда в кислороде. Повышает ударный и минутный объем сердца, систолическое и среднее АД, но уменьшает диастолическое. Сужает сосуды слизистых оболочек, кожи, почек, и других внутренних органов брюшной полости, но расширяет сосуды сердца, головного мозга, легких, то есть вызывает централизацию кровообращения в его форсированном режиме. Оказывает бронхолитическое действие (снижает тонус и секрецию бронхов). Уменьшает тонус органов желудочно-кишечного тракта. Тормозит высвобождение гистамина. Проявляет противошоковую активность. Стимулирует липолиз, повышает уровень глюкозы в крови. Вызывает мидриаз вследствие сокращения радиальной мышцы радужной оболочки глаза, снижает внутриглазное давление за счет уменьшения продукции внутриглазной жидкости. Усиливает и продлевает действие местных анестетиков в результате торможения их всасывания.

Применение адреналина

Препараты адреналина используют при:

  • остановка сердца (внутрижелудочковая инъекция)
  • анафилактический шок
  • гипогликемическая кома
  • синдром бронхиальной обструкции
  • открытоугольная глаукома (в виде глазных капель)
  • в растворах в комбинации с местными анестетиками (для пролонгации их фармакологического действия), способными расширять сосуды (новокаин, дикаин и др.), но не с такими, которые, наоборот, суживают их (например, кокаин) (см. адренорецепторы).
Читайте также:  Отек лица и шеи причины

^Наверх

Полезно знать

© VetConsult+, 2015. Все права защищены. Использование любых материалов, размещённых на сайте, разрешается при условии ссылки на ресурс. При копировании либо частичном использовании материалов со страниц сайта обязательно размещать прямую открытую для поисковых систем гиперссылку, расположенную в подзаголовке или в первом абзаце статьи.

Медик Брайан Хоффман об открытии адреналина, реакции «бей или беги» и использовании адреналина в фармацевтической промышленности

Lake Compounce / giphy.com/

Адреналин — один из самых известных гормонов, который оказывает мощнейшее воздействие на самые разные органы человеческого организма. Он возник в процессе эволюции для быстрой реакции на экстремальные ситуации и помогает организму работать на пределе возможностей.

История исследований

История открытия адреналина была сложной. По большей части она состоит из некорректно проведенных экспериментов, которые тем не менее привели к крупнейшим открытиям. В отличие от других эндокринных желез, некоторые из которых были открыты Галеном уже в II веке, о существовании надпочечников люди не знали столетиями. Их открыли только в XVI веке, но их функция была по-прежнему неизвестна до середины XIX века — только тогда появились некоторые идеи на этот счет. Так, в 1716 году во французской Академии Бордо был проведен конкурс на тему “ Quel est l’usage des glandes surrénales? ” («Какова функция надпочечников?»). Судьей выступил Шарль де Монтескьё (1689–1755). Прочитав все сочинения, Монтескьё решил, что ни одно из них не заслуживает награды, и выразил надежду, что однажды этот вопрос будет решен.

Вывод о том, что надпочечники важны для работы организма, первым сделал британский врач Томас Аддисон в 1855 году на основании клинических наблюдений. Он работал с пациентами, у которых наблюдалось сильное утомление, потеря веса, рвота и странное потемнение кожи. Впоследствии, уже при вскрытии, он обнаружил, что у всех них были повреждены надпочечники. Он предположил, что именно разрушение надпочечников, функция которых тогда еще не была известна, привело к смерти этих людей. Примерно год спустя Шарль Эдуард Броун-Секар во Франции попробовал хирургическим путем удалить надпочечники у лабораторных животных — все они погибли, что подтвердило гипотезу о необходимости надпочечников для поддержания жизни.

Читайте также:  Сбалансированный пищевой рацион

Ни Аддисон, ни Броун-Секар не знали действительной функции надпочечников. Сложно было представить себе, что железы внутренней секреции, в том числе надпочечники, выделяют в кровь активные химические вещества, и к тому же было трудно продемонстрировать это теми методами, которые были доступны во второй половине XIX века. В 1889 году Броун-Секар, тогда уже очень известный ученый, объявил о том, что омолодился, делая себе инъекции экстрактов спермы и яичек животных, — тогда ему было 72 года. Этот эксперимент был поставлен некорректно, так как в этих экстрактах не было достаточного количества мужского гормона тестостерона, чтобы получить хоть какой-либо эффект, но заявление Броун-Секара произвело настоящую сенсацию. Люди начали всерьез рассматривать возможность того, что экстракты органов могут оказывать физиологическое воздействие.

Несколько лет спустя в Англии Джордж Оливер и Эдвард Шарпей-Шафер обнаружили, что экстракты надпочечников повышают кровяное давление у собак. Джордж Оливер работал врачом в небольшом курортном городке, и у него было много свободного времени для исследований. В одном из экспериментов он накормил сына надпочечниками, которыми его снабжал местный мясник, и попытался замерить эффект с помощью устройства, которое сам же и изобрел: он проверял возможные изменения в толщине лучевой артерии. Это тоже не был строгий научный эксперимент: сегодня мы знаем, что введенный перорально адреналин не усваивается организмом, а кроме того, измерительное устройство Оливера наверняка не было точным. Тем не менее это побудило его продолжить свои исследования. В Лондоне Оливер встретился со знаменитым профессором-физиологом Эдвардом Шарпей-Шафером, который из чистого интереса вводил экстракт надпочечников собакам и был поражен тем, насколько у них вырастало кровяное давление. Это был первый однозначный пример того, что секреты внутренних желез оказывают огромный физиологический эффект.

Сразу после этого началась настоящая гонка: кто первым найдет в надпочечниках вещество, вызвавшее повышение кровяного давления. Лаборатории во всем мире, особенно в Германии, Англии и США, наперегонки пытались его выделить. Разные люди утверждали, что нашли его, но фактически его получили в 1901 году. Активное вещество надпочечников, ответственное за повышение кровяного давления, смог выделить Йокичи Такамине — японский эмигрант, живший в США. Он назвал его «адреналин».

Ссылка на основную публикацию
Adblock detector