Химическая формула яблока

Химическая формула яблока

Войти

🙂 состав яблока. жуткая химия! 🙂

Comments

Главное называть вещи своими именами:

Витамин B2 это и есть рибофлавин. А Е160а это Бэта-каротин. А еще там есть Витамин B5 — пантотеновая, Витамин B6 — пиридоксин, Витамин B9 — фолиевая, Витамин B1 — тиамин. И так далее.

Возникает вопрос, а почему соединения все эти назвали жуткой химией? Обычные элементы, необходимые для жизнедеятельности организма.

К тому же на картинке неверные данные, к примеру: в природе пропионовая кислота найдена образуется при брожении углеводов, но в свежем яблоке ее нет. Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, а молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности в прокисшем молоке, при брожении вина и пива — не понятно откуда молочной взяться в яблоках.
В общем я думаю создателю данной картинки больше хотелось взвизгов ужаса. :)))

Яблочная кислота

( <<<картинка>>> )
Общие
Хим. формула C4H6O5
Рац. формула НООССН2СН(ОН)СООН
Физические свойства
Молярная масса 134,1 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления 100 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде 144 г/100 мл
• в этаноле 35,9 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 6915-15-7
PubChem 525
Рег. номер EINECS 230-022-8
SMILES
Кодекс Алиментариус E296
ChEBI 6650
ChemSpider 510
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Я́блочная кислота́ (оксиянта́рная кислота, гидроксибутандио́вая кислота), химическая формула НООС-СН2-СН(ОН)-СООН — двухосновная оксикарбоновая кислота. Соли и сложные эфиры яблочной кислоты называются малатами.

Содержание

История [ править | править код ]

Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле (Carl Wilhelm Scheele) в 1785 году [1] из сока незрелых яблок.

В 1787 году Антуан Лавуазье предложил для вещества название acide malique происходящее от латинского слова mālum — названия растений рода «Яблоня» [2] [3] .

Читайте также:  Как заниматься чтоб похудеть

Свойства [ править | править код ]

Яблочная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом спирте и диэтиловом эфире.

Существует в двух энантиомерно чистых формах и в виде рацемической смеси.

Нахождение в природе [ править | править код ]

Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине, апельсине, мандарине, лимоне [4] и др.

В растениях махорки и табака содержится в виде химического соединения с никотином. В природе преобладает L-форма яблочной кислоты.

В цитрусовых, выращенных в органическом сельском хозяйстве, содержится больше яблочной кислоты, чем во фруктах, выращенных в традиционном сельском хозяйстве [4] .

Роль в метаболизме [ править | править код ]

Яблочная кислота является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса L-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД + в щавелевоуксусную кислоту.

Применение [ править | править код ]

Применяется как пищевая добавка (Е296) природного происхождения при приготовлении прохладительных напитков и кондитерских изделий.

Второе название яблочной кислоты – оксиянтарная. Это представитель класса гидрокси-дикарбоновых кислот. Впервые соединение было получено Карлом Шееле (шведским ученым-химиком) из незрелых яблок (что и определило его название) в 1785 году. Также в природе оно встречается в винограде, барбарисе, рябине, малине и т.д. В виде солей, называемых малатами, вещество содержится в табаке. Максимальное содержание оксиянтарной кислоты совместно с лимонной в незрелых зеленых яблоках доходит до 1.2 %.

Яблочная кислота: формула

Данное химическое соединении имеет следующую формулу:

В обычных условиях яблочная кислота – это бесцветный кристаллический порошок, который хорошо растворяется в спирте (в 100 мл – 35,9 г) и в воде (в 100 мл – 144 г). Молекулярная масса соединения равна 134,1 г/моль.

Читайте также:  Можно ли киви на сушке

На картинке ниже показано пространственное строение молекулы яблочной кислоты. Атомы углерода обозначены черным цветом, кислорода – красным, водорода – белым.

Яблочная кислота существует в виде рацемата (оптически неактивное соединение) и двух стереоизомеров. Последние представляют собой такие соединения, в молекулах которых между атомами наблюдается одинаковая последовательность химических связей, но имеются отличия в их расположении в пространстве относительно друг друга. Подробно данным вопросом занимается стереохимия. У яблочной кислоты стереоизомера два, именно на их примере П.Вальден в 1896 году первым показал, что возможны взаимопревращения энантиомеров. Изучение этого явления выступило в роли фундамента для последующего создания теории реакции так называемого нуклеофильного замещения у атома углерода (насыщенного).

Получение

Вещество получают двумя способами: естественным и химическим. Первый предлагает экстракцию из фруктов и ягод. Синтетическую яблочную кислоту получают в результате нескольких реакций:

1. Гидратация малеиновой или фумаровой кислоты. Обязательное условие – это температура 100-150 °С. Уравнение реакции следующее:

HOOCCH= CHCOOH + H2O → НООС-СН2-СН (ОН) – СООН

2. Гидролиз бромо- или хлороянтарной кислоты. Яблочная кислота добывается с использованием эфира. При этом используется растительный материал.

Яблочная кислота. Реакции взаимодействия

1. Окисление серной концентрированной кислотой (H2SO4) с образованием кумалиновой кислоты. Реакция проходит в два этапа:

В результате образуется альдегидомалоновая и муравьиная кислоты. Последнее соединение разлагается с образованием угарного газа и воды:

Альдегидомалоновая кислота сразу же трансформируется в кумалиновую.

НООС-СН2-СН (ОН) – СООН + HCl → HOOC-CH2-CHCl-COOH

Образующееся вещество носит название 2-хлорянтарного.

3. Яблочная кислота поддается окислению (в частности, при использовании KMnO4):

НООС-СН2-СН (ОН) – СООН + KMnO4 → HOOC-CH2-CO-COOH

Образующаяся кислота называется 2-оксоянтарной (оксалилуксусной).

4. Взаимодействие с ацетилхлоридом с образованием 2-ацетоксиянтарной кислоты:

Читайте также:  Что будет если девушка курит

НООС-СН2-СН (ОН) – СООН + CH3COCl → HOOC-CH2-CH(OCOCH3)-COOH

При постепенном нагревании яблочная кислота разлагается с образованием ряда промежуточных продуктов. При температуре в 100°С происходит образование ангидридов (они подобны лактидам). При повышении до 140-150 °С происходит их преобразование в фумаровую кислоту. При быстром увеличении температуры до 180°С получают малеиновый ангидрид.

Обобщая все данные, можно сказать, что химические свойства яблочной кислоты те же, что и у остальных оксикислот.

Биологическая роль

Яблочная кислота участвует в цикле Кребса. Он представляет собой главный этап в дыхании всех клеток, которые используют кислород и является промежуточным звеном между гликолизом и электротранспортной цепью. Основная роль цикла трикарбоновых кислот (Кребса) – это синтез восстановленных коферментов ФАД*Н2 и НАД*Н. Они впоследствии используются для получения АТФ, АДФ и фосфатов. Оксиянтарная кислота образуется в результате гидратации фумаровой. Ее последующее окисление при помощи НАД + завершает цикл Кребса. Катализирующий фермент при этом – малатдегидрогеназа.

Сферы использования

Получаемая в промышленных масштабах яблочная кислота находит достаточно широкое применение:

  • В пищевой отрасли она известна под кодом Е296. Вещество используется в качестве консерванта, усилителя вкуса и регулятора кислотности. Основное применение: газированные напитки, фруктовые соки, кондитерские изделия, вино, консервы. Стоит подчеркнуть, что в малых количествах яблочная кислота оказывает на организм положительное воздействие.
  • В косметологии. Оксиянтарная кислота обладает антиоксидантными, отбеливающими, отшелущивающими и увлажняющими свойствами, что позволяет использовать ее в составе антицеллюлитных и отбеливающих средств для кожи, пилингах. Кроме того, она добавляется в зубные пасты и средства, ухаживающие за полостью рта.
  • В фармакологии яблочная кислота (формула приведена выше) используется в составе отхаркивающих и слабительных средств.
Ссылка на основную публикацию
Adblock detector