Фталаты что это такое

Фталаты что это такое

Традиционные названия бензол-1,2-дикарбоновая кислота Хим. формула C₈H₆O₄ Рац. формула C6H4(COOH)2 Состояние бесцв. моноклинные кристаллы Молярная масса 166,14 г/моль Плотность 1,593 г/см³ Т. плав. 191 ℃ Т. всп. 168 ℃ Уд. теплоёмк. 1,114 кДж/(кг·К) Энтальпия образования –783,02 кДж/моль Энтальпия плавления 52,37 кДж/моль Энтальпия кипения 98,46 pKa 2,95, 5,41 Растворимость в воде 0,7 % Растворимость в метаноле 18,5 % Растворимость в этаноле 11,0 % Растворимость в диэтиловом эфире 0,68 % Растворимость в уксусной кислоте 12,0 % Номер CAS 88-99-3 PubChem 1017 ChemSpider 992 Номер EINECS 201-873-2 RTECS TH9625000 ChEBI 29069 DrugBank DB02746 R-фразы R36 , R37 , R38 S-фразы S26 H-фразы H315 , H319 , H335 P-фразы P261 , P305+P351+P338 Сигнальное слово Осторожно Пиктограммы СГС Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Фталевая кислота (1,2-бензолдикарбоновая кислота) — простейший представитель двухосновных ароматических карбоновых кислот. Её соли и эфиры называют фталатами. Является изомером терефталевой и изофталевой кислот.

Содержание

История [ править | править код ]

Фталевая кислота впервые была получена французским химиком Огюстом Лораном в 1836 году, который окисляя тетрахлорид нафталина, получил ортофталевую кислоту. Полагая, что полученное им вещество является производной нафталина, он назвал его «нафталиновой кислотой». Швейцарский химик Жан Шарль Галиссар де Мариньяк определил формулу полученного вещества и указал на эту ошибку, и Лоран дал ему современное название [ источник не указан 2155 дней ] .

Получение [ править | править код ]

Фталевая кислота не является промышленно значимым продуктом. Она образуется как побочный продукт при получении фталевого ангидрида [3] .

В лабораторных условиях фталевую кислоту очищают кристаллизацией из воды [4] .

Физические свойства [ править | править код ]

Фталевая кислота существует в виде бесцветных моноклинных кристаллов с т. пл. 211 °C. Её растворимость составляет 18,5 % в метаноле (19 °C), 11,0 % в этаноле (19 °C), 0,68 % в диэтиловом эфире (15 °C), 12,0 % в уксусной кислоте (100 °C), 0,24 % в четырёххлористом углероде (28 °C), 0,45 % в бензоле (28 °C), 2,89 % в ацетоне (28 °C). При повышении температуры её растворимость в воде увеличивается: 0,7 % при 25 °C, 1,47 % при 45 °C, 8,33 % при 85 °C, 19,0 % при 100 °C [2] .

Химические свойства [ править | править код ]

При нагревании фталевая кислота выделяет воду и превращается во фталевый ангидрид. Также она образует ангидрид при действии водоотнимающих реагентов. Под действием хлорида фосфора(V) она превращается в соответствующий хлорангидрид [2] .

Фталевая кислота вступает в реакции электрофильного замещения: в нейтральной водной среде она хлорируется с образованием 4-хлорпроизводного, а затем — 4,5-дихлорпроизводного. В кислой среде хлорируются все четыре незамещённых положения ароматического цикла. Нитрование фталевой кислоты приводит к 3- и 4-нитропроизводным [2] .

Фталевая кислота декарбоксилируется в присутствии катализаторов при 200 °C до бензойной кислоты, а при 350 °C в присутствии оксида кадмия CdO — до бензола. Как и другие карбоновые кислоты, фталевая кислота образует соли и сложные эфиры по одной или двум карбоксильным группам, называемые фталатами [2] .

Биологические свойства [ править | править код ]

Фталаты, имитирующие структуру эстрогена, могут вызывать нарушения в эндокринной системе. Исследования, проводившиеся на животных и людях, доказывают, что фталаты способны ослаблять действие тестостерона — основного мужского гормона позвоночных и человека, стимулирующего функцию мужских половых органов и развитие вторичных половых признаков. [5] [6] [7] [8]

Изомерия [ править | править код ]

Фталевая кислота имеет два изомера, отличающиеся друг от друга взаимным расположением карбоксильных групп (изофталевая кислота, терефталевая кислота).

Промышленные предприятия в производстве своей продукции зачастую применяют разнообразные химические соединения, приносящие колоссальный вред здоровью людей. Среди них встречаются такие составы, как фталаты. Что это такое и где они находятся, рассмотрим в данной статье. Также узнаем, как влияют на организм содержащие их составы и есть ли способ избежать контакта с ними.

Фталат как химический элемент

Соль, получаемая путем окисления нафталина — это и есть фталаты. Что это такое? Это мелкие кристаллы белого цвета, плавящиеся при температуре не ниже 200 градусов. Их используют при изготовлении пластмассовой продукции для придания ей гибкости и пластичности. Поэтому в жизни мы очень часто сталкиваемся с данным химическим соединением в различной продукции. При нагревании эфиры фталевой кислоты высвобождаются, превращаясь в ангидрит. Таким образом, фталаты (что это такое, мы выяснили), попадают в организм человека при вдыхании, а также через слизистую и при соприкосновении – через кожу. Токсичные химические соединения, содержащие фталаты, могут находиться в косметике, бытовой химии, упаковке из пластика, строительных и отделочных материалах и даже в детских игрушках. Поэтому необходимо внимательно отнестись к составу продукции, которую приобретаете в магазинах.

Свойства солей фталевой кислоты

Фталаты, благодаря их свойствам, придающим гибкость товару, используют как пластификатор. Также их производные применяются при изготовлении резины и различных лакокрасочных изделий. Фталаты входят в две группы — одни с низкой молекулярной массой, другие с высокой. При производстве миллионы тонн данного вещества улетучиваются и, кроме здоровья человека, наносят также вред и окружающей среде.

Читайте также:  Упал с самолета и выжил

Как обозначаются фталаты

В составе описания различной продукции, содержащей соли фталевой кислоты, можно встретить следующие обозначения:

— Ди-(н-бутил) фталат (DBP).

— Ди-(2-этилглексил) фталат (DEHP).

Каждая группа химических соединений применяется в определенных целях. Например, DEP используют в качестве растворителя в косметологии. DBP встречается в составе лаков для покрытия ногтей. DEHP применяют при изготовлении отделочного материала, а также окон из пластика, где содержатся фталаты в наибольшем количестве. В США и некоторых странах Европы данные соединения запрещено использовать при изготовлении игрушек для детей. Ди-(2-этилглексил) фталат считается канцерогеном, вызывающим заболевания раком и подрывающим работу репродуктивной системы.

Где используются ядовитые соли

Фталаты, являющиеся пластификаторами, входят в состав не только строительных и отделочных материалов, но и косметических средств, детских товаров, медицинских инструментов и оборудования. Виниловое покрытие, пластиковые панели, которые так легко моются, резиновые коврики в ванной комнате — все эти товары содержат ядовитые примеси фталевой кислоты. Резервуары для сбора и хранения крови, катетеры, спец. одежда, зонты, различный упаковочный материал, а также все товары, источающие резкий химический аромат, относятся к продукции, содержащей фталаты. Стоит уделить особое внимание и детским товарам, таким как пустышки, пластиковые бутылочки, резиновые игрушки для купания и многие другие изделия, с которыми ребенок не только играет, но и тянет в рот, пробуя на вкус.

Косметика и химические соли

В каждой квартире имеется огромное количество продукции, используемой для поддержания красоты. Но не каждый догадывается о присутствии фталатов в косметике. Используемые средства имеют химические соли, заменяющие спирт, а также фиксирующие запах. Практически в каждом дезодоранте, духах или туалетной воде, а также в помаде и кремах имеются замаскированные фталаты. Что это такое? Это те химические соединения, которые прячутся под приятным слуху словом "отдушка".

Ни одно косметическое средство не производится без добавления токсических солей фталевой кислоты, так как они используются в качестве ароматизаторов и растворителей. Благодаря тем же химическим свойствам, закрепились фталаты и в парфюмерии, придавая туалетной воде приятный и неповторимый запах.

Влияние химических солей на здоровье

Экспертами установлены минимально допустимые значения применения фталатов в производстве, которые недопустимо превышать. Вред, наносимый здоровью солями фталевой кислоты, не мгновенный, а накопительный. В этом и состоит опасность использования данного химического вещества. Так как он токсичен, при длительном использовании он постепенно отравляет организм, вызывая тяжелые заболевания. Фталаты накапливаются во всех органах, поражая и разрушая их функции. Наносят необратимый вред легким, почкам, печени, репродуктивной и гормональной системам. Заболевания, вызванные фталатами, могут привести к бесплодию как женщины, так и мужчины. Накопления вызывают рак молочных желез и яичников. Также подрывают здоровье еще не родившегося плода, вынашиваемого женщиной, пользующейся вредной косметикой и товарами, содержащими фталаты.

Контакт детей с опасным химическим составом

Дети, равно как и взрослые, имеют предметы, содержащие в составе соли фталевой кислоты. Различные игрушки из резины и пластика, соски, детская косметика, вся эта продукция содержит фталаты, которые, в свою очередь, разрушают здоровье детей. Результаты исследований показывают, что существуют нарушения в эмоциональном плане. Неконтролируемая агрессия, рассеянность, излишняя активность, и даже лишний вес. Что говорит о нарушении в половом созревании. Экспертами установлено пагубное влияние наличия фталатов в организме на эндокринную систему, которая несет важную функцию в выделении гормонов развития, роста, настроения, а также функционирования всего организма в целом.

Можно ли уменьшить потребление фталатов

Если придерживаться определенных принципов, то можно снизить контакт с токсичными солями, хотя полностью избавиться от использования фталатов в наше время очень сложно.

Тем не менее разумнее употреблять свежие продукты, избегая упаковочных материалов и полиэтиленовых пленок. Откажитесь от пластиковой тары, замените ее стеклянными емкостями. При хранении и разогреве продуктов также целесообразно использовать стеклянную посуду. Детям наливайте молочные смеси в бутылочки из стекла.

Обращайте внимание на резкий запах, выделяемый продукцией. Откажитесь от товара, пахнущего химией.

Органика как альтернатива

Отдавайте предпочтение продукции, изготовленной предприятиями, которые используют органику без ГМО и имеют сертификаты на соответствующее производство. Обращайте внимание на те компании, которых заботит чистота экологии и животного мира. Выбирайте строительные и отделочные материалы с зеленой маркировкой, без токсинов. От обычной краски и винила следует отказаться, так как это прямой источник фталатов. При покупке пластиковых материалов ищите маркировку треугольника из трех стрелок, содержащего внутри цифру 1 или 2. Это самый безопасный тип пластика. Избегайте цифр 3, 6 и 7, т. к. они указывают на токсичность материала.

Читайте также:  Курение является причиной

Игрушки для детей выбирайте из натурального материала. Чтобы избежать фталатов в шампуне и туалетных средствах, выбирайте органическую косметику. Сведите к минимуму товары, имеющие отдушку. На водопроводные трубы установите фильтр, а также научите детей пить из стеклянных стаканов.

Ядовитые фталаты запрещены во многих странах, предприятиям, изготавливающим товары для детей. Ищите маркировку (СЕ) – подтверждающую отсутствие опасных веществ.

На сегодняшний день многие фирмы выпускают «правильную» косметику без содержания ядовитых веществ. Например, шампунь без фталатов имеет в составе витаминные комплексы, растительные протеины, соки различных лечебных растений и эфирные масла. Откажитесь от водостойких средств, таких как тени, тушь, подводка.

Пищевые продукты, как правило, не содержат токсичные соли, но стоит обратить внимание на упаковку, в которой они содержатся. Ядовитые фталаты могут проникать в содержимое тары, а также при нагревании в микроволновой печи из контейнера выделяются те же эфиры фталевой кислоты.

Следуя этим советам, вы, может, не полностью, но все же заметно убережете свое здоровье и жизнь детей от отравления ядовитыми фталатами.

Определение фталатов

Выявлением ядовитых солей фталевой кислоты занимаются сотрудники Исследовательских институтов различных областей. В основном фталаты выделяют из окружающей среды и воды. Определение эфиров необходимо, так как их превышение приводит к тяжелым заболеваниям, раковым опухолям, аллергии, астме и сбою в гормональном балансе организма человека. Токсичные эфиры широко применяются в производстве полимеров, лаков, смол, поэтому их концентрация постоянно повышается в окружающей среде. Для контроля за величиной содержания фталатов в воде и воздухе применяется метод газовой хроматографии. Целью данного исследования является определение показателя наличия эфиров фталевой кислоты, выявление погрешностей и возможности их устранения. Анализ длится около 25 минут. При измерении применяются различные химические реактивы, лабораторная посуда, капиллярная колонка из кварца, а также колбы, из которых выпаривается растворитель. Процедура сложная и требует определенных навыков, опыта и знаний в области химии.

Производство пластмассы и большинства видов резины совершенно немыслимо без применения специальных добавок — пластификаторов. Они делают материал более прочным и долговечным, благодаря им приобретаются такие свойства, как прозрачность и гибкость.

Среди пластификаторов пластмассы первое место занимают фталаты. Но эти химические вещества используют не только в промышленности. В современном мире вряд ли можно встретить человека, который не подвергается их воздействию. Рассмотрим, что такое фталаты, какой вред они наносят здоровью и как избежать их негативного влияния.

Фталаты и их виды

Фталаты — что это такое? Это группа веществ, по химическому строению являющаяся эфирами фталевой кислоты (диалкиловые либо алкилариловые эфиры 1,2-бензолдикарбоновой кислоты).

Благодаря своим свойствам они являются недорогими пластификаторами, которые добавляют в ПВХ (примерно 90% изделий), резину, краски. Своё применение фталаты нашли и в других областях, преимущественно в косметическом и парфюмерном производстве. В декоративную косметику их добавляют для придания мягкости, создания масляной плёнки, как растворитель и связывающий компонент.

Различают две группы фталатов: с низкой (3–6 атомов углерода в молекуле) и высокой (более 6) молекулярной массой. Считается, что более токсичные фталаты относятся к первой группе.

Заводы, производящие фталаты, сильно загрязняют природную среду, наносят ущерб экологии. Ежегодно производится около 1 млн тонн этих химических веществ. Наибольшее распространение получили следующие виды пластификаторов.

  1. Диэтилфталат (DEP) является одним из самых популярных моноэтилфталатов. В косметическом производстве он применяется как растворитель и фиксатор запахов, а также в качестве заменителя спирта.
  2. Ди (н-бутил) фталат (DBP) также широко применяется в косметике. Он является распространённым компонентом лака для ногтей.
  3. Ди (2-этилгексил) фталат (DEHP). Доминирующий пластификатор, низкая стоимость которого и отличные технологические качества обуславливают его повсеместное применение как добавку в поливинилхлорид, в том числе вспененный ПВХ, другие строительные и отделочные материалы. Также используется в парфюмерии.

Чаще всего в списке компонентов на этикетке фталаты скрываются за обозначением «ароматизаторы» («отдушка»).

  1. Диметилфталат — что это такое? Его применяют в качестве пластификатора эфиров целлюлозы, виниловых полимеров, каучуков. Также он известен как вещество, входящее в состав препаратов, отпугивающих кровососущих насекомых.
  2. Дибутилфталат используют в качестве компонента пластических масс на основе поливинилхлорида, каучуков, эпоксидных смол, некоторых эфиров целлюлозы и как высококипящий растворитель. Он входит в состав клея БФ-6. Дибутилфталат также применяется в качестве средства, отпугивающего насекомых.

В настоящее время в связи с негативным влиянием этой группы веществ на здоровье идёт общая тенденция замены низкомолекулярных (DEHP) высокими (DINP и DIDP) фталатами в качестве предпочтительного пластификатора.

Аббревиатура фталатных соединений:

  • BBP — бутилфенил-фталат;
  • DNOP — диоктилфталат;
  • DHP — ди-н-гексил-фталат;
  • DIDP — ди-цзодецил-фталат;
  • DBP — ди (н-бутил) фталат;
  • DEHP — ди (2-этилгексил) фталат;
  • DEP — диэтилфталат.

Эти данные помогут ориентироваться при чтении информации о товаре.

Читайте также:  Плавать в бассейне польза

Где содержатся фталаты

Пластификаторы встречаются повсюду, поскольку входят в состав пластика и резины, косметики и медицинских товаров. Наиболее распространёнными изделиями, где содержатся фталаты, являются следующие позиции.

  1. Детские игрушки, сделанные из ПВХ и резины — мячи, куклы, соски, прорезыватели для зубов, в резинках для плетения. Дети используют их для творчества, создавая различные поделки: браслеты, брелоки, фигурки.
  2. Косметика — лаки для ногтей и волос, шампуни, солнцезащитные средства.
  3. Парфюмерия — дезодоранты.
  4. Натяжные потолки. Плёнка ПВХ низкого качества будет выделять в воздух помещения высокие дозы вредных веществ.
  5. Оконные рамы из ПВХ.
  6. Шланги, трубы.
  7. Отделочные материалы в салоне автомобиля.
  8. Смазочные материалы.
  9. Медицинские изделия — катетеры, трубки, системы для переливания крови, оболочки некоторых таблеток.
  10. Упаковочные материалы.
  11. Ковровые и настенные покрытия.

Как видно, если вы пользуетесь благами цивилизации, контакта с фталатами избежать не удастся.

Какой вред от фталатов

Чем опасны фталаты для здоровья человека? Большинство этих вещества относятся к группе слаботоксичных препаратов. Это значит, что в тех концентрациях, в каких предусмотрено нормативными актами (десятая доля процента) они не вызывают отрицательного воздействия.

Наибольшее практическое значение имеет проблема накопления фталатов в организме и хронического отравления. Беда в том, что эти соединения способны накапливаться в организме, а действие разных видов их суммируется. Ситуация усугубляется ещё и тем, что некоторые производители не соблюдают нормы.

Вопрос о вреде фталатов изначально подняли в США в 2003 году по итогам исследования «Центра по контролю и профилактике заболеваний». Выяснено, что эти вещества легко высвобождаются из пластиковых изделий — поскольку химически они не связаны с ПВХ, и накапливаются в воздухе. В организм они попадают с продуктами питания, питьевой водой, через лёгкие и кожные покровы. В организме они превращаются в метаболиты (преимущественно моноэтилфталаты), разносятся по всем органам и тканям, поражают печень, почки, органы дыхания и влияют на гормональный фон. Фталаты причисляют к антиандрогенам — веществам, угнетающим выработку мужских половых гормонов.

Согласно данным исследований учёных разных стран, они провоцируют развитие следующих заболеваний.

  1. Нарушение деятельности половых желёз (DEHP).
  2. Рак груди — DEHP, диэтиловый фталат и дибутилфталат, влияние на человека выявлено в исследованиях женщин группы риска.

  • Повышенное содержание фталатов в воздухе (DEHP и BBZP) вызывает астму у детей.
  • Женское и мужское бесплодие.
  • Понижение выработки тестостерона.
  • У мужчин способствуют абдоминальному ожирению (скоплению жира в животе), инсулинорезистентности (предшественник диабета второго типа), повышают риск развития рака яичка.
  • У детей вызывают нарушение полового созревания (у девочек ускоряют, у мальчиков — замедляют, они становятся женственными), общего развития и поведения. Южнокорейские специалисты выявили связь повышенного содержания фталатов в моче с синдромом дефицита внимания и гиперактивностью. Установлено, что дети до трёхлетнего возраста более уязвимы к воздействию фталатов. Эти опасные вещества могут содержаться в шампунях, присыпках, кремах и лосьонах, игрушках и посуде из ПВХ.
  • У беременных могут вызывать пороки развития: репродуктивных органов плода (у мальчиков — недоразвитие пениса, неопускание яичек в мошонку). Фталаты с биохимической точки зрения подменяют эстроген, что отрицательно влияет на течение беременности.
  • Как обезопасить себя от фталатов

    К сожалению, способов, как в домашних условиях определить фталаты не существует.

    1. Совет избегать изделий из ПВХ не всегда выполним.
    2. Запах фталата, выделяющегося в больших концентрациях, достаточно резкий, поэтому от таких изделий нужно избавляться.
    3. Покупайте товары от проверенных производителей.
    4. Во время беременности сведите употребление косметики и парфюмерии к минимуму. В Швеции проведены исследования, показавшие, что 80% косметики на рынке содержат фталаты, причём они не указаны на этикетках. В настоящее время есть производители, которые выпускают косметику без фталатов.
    5. С осторожностью относитесь к водостойкой косметике.
    6. Ответственно подходите к выбору игрушек для детей. Рекомендуется покупать игрушки, имеющие на упаковке отметку CE.

    Читать информацию на этикетках можно, но не всегда производители правильно указывают состав продукции. Ориентироваться помогут следующие данные.

    1. В Европе DEHP, BBP и DBP ограничены для всех игрушек; DINP, DIDP и DNOP ограничены в игрушках, которые могут быть взяты в рот (содержание менее 0,1%).
    2. В США ограничены DEHP, DBP, или BBP; в товарах для детей младше трёх лет ещё DIDP, DNOP и DINP.

    Помогают делу наличие товаропроизводителей, которые добровольно отказываются от DEHP и DINP в сосках, от фталатов в резинках, прорезывателях и т. п.

    Подводя итоги, отметим, что проблема фталатов существует и требует немедленного решения. Свести к минимуму вредное воздействие этих токсичных веществ поможет правильный выбор товаропроизводителя, отказ от изделий из дешёвой пластмассы и заинтересованность в пользовании экологически чистыми изделиями, будь то косметика или отделочные материалы.

    Ссылка на основную публикацию
    Adblock detector